2-(2-Hydroxypropyl)-9-β-D-ribofuranosylpurine | 145555-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-(2-Hydroxypropyl)-9-β-D-ribofuranosylpurine
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[2-(2-hydroxypropyl)purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 145555-16-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₅
• 分子量: 310.31
• InChiKey: NFFMTSCJBUETIE-AFPHGCNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-{9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-2-yl}-propan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 2-(2-Hydroxypropyl)-9-β-D-ribofuranosylpurine
  参考文献：
  名称：

  Rare Purine Nucleosides: Congeners of the Antibiotic, Nebularine

  摘要：

  生物活性核苷——星状碱的新的功能化类似物已经合成。合成的关键步骤是2-碘星状碱和有机锡烷之间的钯催化交叉偶联反应。这种合成方法具有相当大的通用性，唯一的限制似乎是合适的有机锡烷偶联试剂的可获得性。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27727

文献信息

• Rare Purine Nucleosides: Congeners of the Antibiotic, Nebularine
  作者：Vasu Nair、Greg S. Buenger

  DOI：10.1055/s-1988-27727

  日期：——

  Novel functionalized analogues of the biologically active nucleoside, nebularine, have been synthesized. The key step of the syntheses involved palladium-catalyzed cross-coupling reactions between 2-iodonebularine and organostannanes. This synthetic approach has considerable potential generality, and the only limitation appears to be the availability of the appropriate organostannane coupling reagent.

  生物活性核苷——星状碱的新的功能化类似物已经合成。合成的关键步骤是2-碘星状碱和有机锡烷之间的钯催化交叉偶联反应。这种合成方法具有相当大的通用性，唯一的限制似乎是合适的有机锡烷偶联试剂的可获得性。