rac-3-(二甲氨基)-1-(3-羟基苯基)-2-甲基丙烷-1-酮 | 1343471-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: rac-3-(二甲氨基)-1-(3-羟基苯基)-2-甲基丙烷-1-酮
• 英文名称: rac-3-(dimethylamino)-1-(3-hydroxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: 3-dimethylamino-1-(3-hydroxyphenyl)-2-methylpropan-1-one；[2RS]-3-dimethylamino-1-(3-hydroxy-phenyl)-2-methyl-propan-1-one；Racemic 3-(dimethylamino)-1-(3-hydroxyphenyl)-2-methylpropan-1-one；3-(dimethylamino)-1-(3-hydroxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 1343471-61-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: OGZPVSXEYCTQQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3'-羟基苯丙酮	1-(3-hydroxyphenyl)propan-1-one	13103-80-5	C9H10O2	150.177

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  他喷他多	tapentadol	175591-23-8	C14H23NO	221.343
  ——	3-(3-dimethylamino-1-ethyl-2-methylpropyl)phenol	515114-52-0	C14H23NO	221.343
  ——	[2S]-toluene-4-sulfonic acid 3-(3-dimethylamino-2-methylpropionyl)phenyl ester	1369205-95-7	C19H23NO4S	361.462
  ——	toluene-4-sulfonic acid 3-(3-dimethylamino-2-methylpropionyl)phenyl ester	1369205-94-6	C19H23NO4S	361.462

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-(二甲氨基)-1-(3-羟基苯基)-2-甲基丙烷-1-酮 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 O,O'-dibenzoyl-L-tartaric acid 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 5.0~35.0 ℃ 、588.41 kPa 条件下， 反应 90.0h， 生成 他喷他多
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING L-PHENYL-3-DIMETHYLAMINOPROPANE DERIVATIVE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE L-PHÉNYL-3-DIMÉTHYLAMINOPROPANE

  摘要：

  提供了一种制备l-苯基-3-二甲氨基丙烷衍生物的过程，其化学式为I，并通过新颖的中间体制备其药用可接受的盐。

  公开号：

  WO2012038974A1
• 作为产物：
  描述：

  氨 、 Racemic 3-(dimethylamino)-1-(3-hydroxyphenyl)-2-methylpropan-1-one hydrochloride 在 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 rac-3-(二甲氨基)-1-(3-羟基苯基)-2-甲基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PROCESS FOR PREPARING HIGHLY PURE TAPENTADOL OR A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF

  摘要：

  本文提供了一种新颖、具有商业价值和工业优势的制备3-[(1R,2R)-3-(二甲氨基)-1-乙基-2-甲基丙基]苯酚（Tapentadol）或其药学上可接受的盐及其中间体的高收率和高纯度的方法。本文还提供了Tapentadol中间体的新型固态形式及其制备方法。此外，本文还提供了一种纯化过程，用于制备高纯度的Tapentadol盐酸盐。

  公开号：

  US20130096347A1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING L-PHENYL-3-DIMETHYLAMINOPROPANE DERIVATIVE
  申请人：Bhirud Shekhar Bhaskar

  公开号：US20130190522A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Provided is a process for the preparing 1-phenyl-3-dimethylaminopropane derivatives of formula I, (The formula should be inserted here) and its pharmaceutically acceptable salts thereof via novel intermediates.

  提供了一种制备式I中1-苯基-3-二甲氨基丙烷衍生物的过程，（式子应在此处插入），以及其药学上可接受的盐，通过新型中间体制备。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL AND ITS INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TAPENTADOL ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：SANECA PHARMACEUTICALS A S

  公开号：WO2019035775A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  A method for the preparation of tapentadol in the form of a base or its hydrogen chloride, which involves the preparation of a salt (III) from a mixture of diastereomers (II) by means of crystallization-induced asymmetric transformation (CIAT) through oxo-enol tautomeric equilibrium of covalently linked diastereomers, shifted towards the desired diastereomer without the use of chiral resolution with chiral carboxyl acids.

  一种制备盐酸氢替泼尼酮或其碱形式的方法，该方法涉及通过晶化诱导不对称转化（CIAT）从二对映异构体（II）的混合物中制备盐（III），通过共价连接的二对映异构体的氧烯醇互变构平衡，将其偏向所需的二对映异构体，而不使用手性羧酸进行手性分离。
• Process for preparing L-phenyl-3-dimethylaminopropane derivative
  申请人：Bhirud Shekhar Bhaskar

  公开号：US08552219B2

  公开（公告）日：2013-10-08

  Provided is a process for the preparing 1-phenyl-3-dimethylaminopropane derivatives of formula I, (The formula should be inserted here) and its pharmaceutically acceptable salts thereof via novel intermediates.

  提供了一种制备1-苯基-3-二甲氨基丙烷衍生物I式（应在此处插入公式）及其药学上可接受的盐的方法，通过新型中间体实现。
• US8552219B2
  申请人：——

  公开号：US8552219B2

  公开（公告）日：2013-10-08
• [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARING HIGHLY PURE TAPENTADOL OR A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE TAPENTADOL DE PURETÉ ÉLEVÉE OU DE L'UN DE SES SELS DE QUALITÉ PHARMACEUTIQUE
  申请人：ACTAVIS GROUP PTC EHF

  公开号：WO2011128784A2

  公开（公告）日：2011-10-20

  Provided herein is a novel, commercially viable and industrially advantageous process for the preparation of 3-[(1R,2R)-3-(dimethylamino)-l-ethyl-2-methylpropyl]phenol (Tapentadol), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and its intermediates, in high yield and purity. Provided also herein are novel solid state forms of tapentadol intermediates and processes for their preparation thereof. Provided further herein is a purification process for preparing highly pure tapentadol hydrochloride.