(E)-3-methyl-non-3-en-7-ynal | 58403-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-methyl-non-3-en-7-ynal
• 英文别名: 3-Methyl-3trans-nonen-7-yn-1-al；(E)-3-methylnon-3-en-7-ynal
• CAS: 58403-88-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: DSAMXSCXTRBFRP-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-non-3-en-7-ynal 在 氢氧化钾 、 (2S,2s)-(-)-2-羟基甲基-1-[(1-甲基吡咯烷-2-基)-甲基]-吡咯烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 5-Methyl-undec-1,9-diin-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Improved asymmetric total synthesis of corticoids via biomimetic polyene cyclization methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a062
• 作为产物：
  描述：

  2-((E)-2-methyl-oct-2-en-6-ynyl)-[1,3]dithiane 在 水 、 乙腈 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 生成 (E)-3-methyl-non-3-en-7-ynal
  参考文献：
  名称：

  信：通过仿生多烯环化的立体外消旋11α-羟基孕酮的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00420a041

文献信息

• 11-Substituted steroids and intermediates
  申请人：The Board of Trustees of Leland Stanford Junior University

  公开号：US04032579A1

  公开（公告）日：1977-06-28

  Precursor compounds are provided for use in the synthesis of 11-chalcogensubstituted steroids and nor-steroids, particularly 18-, 19- and A-nor-steroids. The compounds are acyclic or substituted polyenine with the olefinic groups having the proper geometry to provide the natural ring fusions upon cyclization. To initiate cyclization, a chalcogen atom is positioned in relation to a double bond, so that on protonation of the chalcogen atom, the resulting carbocation will interact with the double bond to form a pi bond if the cyclization initiator is carbocyclic and a sigma bond if the cyclization initiator is acyclic. Upon cyclization, it is found that the substituent at C-11 of the resulting steroid is in the alpha position. Various methods are provided for producing the cyclization precursor.

  提供了用于合成11-硫、硒、碲替代类固醇和非类固醇的前体化合物，特别是18-、19-和A-非类固醇。这些化合物是无环或取代的聚烯烃，其中烯基基团具有适当的几何构型，以在环化反应中提供天然的环融合。为了启动环化反应，硫、硒或碲原子被定位在双键旁，以便在硫、硒或碲原子质子化时，所得的碳阳离子将与双键相互作用，从而形成π键（如果环化引发剂是碳环的话）或σ键（如果环化引发剂是无环的话）。在环化反应中，发现所得类固醇的C-11位的取代基处于α位。提供了多种方法来制备环化的前体。
• Asymmetric total synthesis of 11.alpha.-hydroxyprogesterone via a biomimetic polyene cyclization
  作者：William S. Johnson、Raymond S. Brinkmeyer、Vijaya M. Kapoor、Thomas M. Yarnell

  DOI：10.1021/ja00467a048

  日期：1977.12
• US4032579A
  申请人：——

  公开号：US4032579A

  公开（公告）日：1977-06-28
• US4129592A
  申请人：——

  公开号：US4129592A

  公开（公告）日：1978-12-12
• US4129599A
  申请人：——

  公开号：US4129599A

  公开（公告）日：1978-12-12