(2S,2s)-(-)-2-羟基甲基-1-[(1-甲基吡咯烷-2-基)-甲基]-吡咯烷 | 66283-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2S,2s)-(-)-2-羟基甲基-1-[(1-甲基吡咯烷-2-基)-甲基]-吡咯烷
• 英文名称: (2S,2'S)-2-hydroxymethyl-1-<(1-methylpyrrolidine-2-yl)methyl>pyrrolidine
• 英文别名: (2S,2'S)-2-hydroxymethyl-1-<(1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl>pyrrolydine；(2S,2'S)-2-Hydroxymethyl-1-<(1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl>pyrrolidin；(2S,2'S)-(-)-2-hydroxymethyl-1-[(1-methylpyrrolidine-2-yl)-methyl]-pyrrolidine；[(2S)-1-{[(2S)-1-Methylpyrrolidin-2-YL]methyl}pyrrolidin-2-YL]methanol；[(2S)-1-[[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 66283-23-6
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O
• 分子量: 198.308
• InChiKey: VAUQXPBOGCJNHH-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  275-277 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 1760

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2s)-(-)-2-羟基甲基-1-[(1-甲基吡咯烷-2-基)-甲基]-吡咯烷 、 氯化锌 生成 chlorozinc(1+);[1-[(1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl]pyrrolidin-2-yl]methanolate
  参考文献：
  名称：

  JANSEN, JOHAN F. G. A.;FERINGA, BEN L., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4168-4175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-((S)-2-(methoxycarbonyl)pyrrolidine-1-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(2S,2s)-(-)-2-羟基甲基-1-[(1-甲基吡咯烷-2-基)-甲基]-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  基于具有吡咯烷环的手性二胺的不对称合成

  摘要：

  描述了基于具有吡咯烷环的手性二胺的各种高度立体选择性的不对称反应。这些反应中的一些已经成功地应用于天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93286-7
• 作为试剂：
  描述：

  propyllithium 、 苯甲醛 在 (2S,2s)-(-)-2-羟基甲基-1-[(1-甲基吡咯烷-2-基)-甲基]-吡咯烷 作用下， 生成 (R)-(+)-1-苯基-1-丁醇 、 (S)-(-)-1-苯基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  基于具有吡咯烷环的手性二胺的不对称合成

  摘要：

  描述了基于具有吡咯烷环的手性二胺的各种高度立体选择性的不对称反应。这些反应中的一些已经成功地应用于天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93286-7

文献信息

• Synthetic control leading to chiral compounds
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa、Rodney W. Stevens、Toru Haga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82423-6

  日期：1984.1

  A highly diastereoselective cross aldol reaction is developed using divalent tin enolates formed from stannous trifluoromethanesulfonate and carbonyl compounds. The reaction is extended to a highly enantioselective cross aldol reaction employing chiral diamines derived from (S)-proline as ligands.

  使用由三氟甲烷磺酸亚锡和羰基化合物形成的二价烯醇锡开发了高度非对映选择性的交叉醇醛缩合反应。使用衍生自（S）-脯氨酸的手性二胺作为配体，将反应扩展至高度对映选择性的交叉羟醛反应。
• METHODS FOR PREPARING DPP-IV INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Ronsheim Matthew

  公开号：US20100240611A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Methods for preparing an inhibitor of dipeptidyl peptidase IV, as well as formulations of such inhibitors of dipeptidyl peptidase IV that have a high degree of stability including under warm, humid storage conditions.

  制备二肽基肽酶IV抑制剂的方法，以及具有高度稳定性的二肽基肽酶IV抑制剂的配方，包括在温暖潮湿的储存条件下。
• Homogeneous asymmetric hydrogenation catalyst
  申请人：Shimizu Hideo

  公开号：US20090203927A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Provide that a useful catalyst for homogeneous hydrogenation, particularly a catalyst for homogeneous asymmetric hydrogenation for hydrogenation, particularly asymmetric hydrogenation, which is obtainable with comparative ease and is excellent in economically and workability, and a process for producing a hydrogenated compound of an unsaturated compound, particularly an optically active compound using said catalyst with a high yield and optical purity.

  提供一种用于均相氢化的有用催化剂，特别是用于均相不对称氢化的催化剂，特别是不对称氢化的催化剂，该催化剂易于获得，在经济性和可操作性方面表现出色，以及一种使用该催化剂产生不饱和化合物的氢化物的方法，特别是使用高产率和光学纯度的该催化剂产生手性活性化合物。
• 一种具有抗肿瘤活性的四氢吡啶并嘧啶类化合物
  申请人：江苏先声药业有限公司

  公开号：CN112047939B

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明提供了一种式(I)所示的四氢吡啶并嘧啶类化合物或其药学上可接受的盐，含有它们的药物组合物以及其在制备预防和/或治疗针对KRAS G12C突变肿瘤药物中的应用。
• HOMOGENEOUS ASYMMETRIC HYDROGENATION CATALYST
  申请人：SHIMIZU Hideo

  公开号：US20110065929A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Provide that a useful catalyst for homogeneous hydrogenation, particularly a catalyst for homogeneous asymmetric hydrogenation for hydrogenation, particularly asymmetric hydrogenation, which is obtainable with comparative ease and is excellent in economically and workability, and a process for producing a hydrogenated compound of an unsaturated compound, particularly an optically active compound using said catalyst with a high yield and optical purity.

  提供一种有用的均相加氢催化剂，特别是一种用于均相不对称加氢的催化剂，特别是不对称加氢，该催化剂可以相对容易地获得，并且在经济性和可操作性方面表现出色。同时提供一种使用该催化剂高产率和光学纯度地制备不饱和化合物的氢化物，特别是光学活性化合物的方法。