methyl 3-oxo-3-[(2S)-5-oxopyrrolidin-2-yl]propanoate | 1085993-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxo-3-[(2S)-5-oxopyrrolidin-2-yl]propanoate
• CAS: 1085993-01-6
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: FIDIOTJYGFWZKN-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-3-[(2S)-5-oxopyrrolidin-2-yl]propanoate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 [(R)-BINAP]RuBr₂ 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 (7S,8S)-7-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-3-oxopyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  源自焦谷氨酸的 b-酮酯：羟基化吡咯烷酮的新入口

  摘要：

  已经从衍生自 L-焦谷氨酸或 4-(R)-羟基-L-焦谷氨酸的 β-酮酯中获得了四种羟基化的吡咯烷酮。在 BinapRuBr 2 催化剂存在下，这种带有吡咯烷酮的 β-酮酯的不对称氢化以高非对映异构体过量进行，从而完全控制了氮杂双环的 C7 羟基化碳原子的绝对构型。

  DOI：

  10.3987/com-08-11418
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2'S)-3-oxo-(N-tert-butoxycarbonyl-5'-oxopyrrolidin-2'-yl)propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以97%的产率得到methyl 3-oxo-3-[(2S)-5-oxopyrrolidin-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  源自焦谷氨酸的 b-酮酯：羟基化吡咯烷酮的新入口

  摘要：

  已经从衍生自 L-焦谷氨酸或 4-(R)-羟基-L-焦谷氨酸的 β-酮酯中获得了四种羟基化的吡咯烷酮。在 BinapRuBr 2 催化剂存在下，这种带有吡咯烷酮的 β-酮酯的不对称氢化以高非对映异构体过量进行，从而完全控制了氮杂双环的 C7 羟基化碳原子的绝对构型。

  DOI：

  10.3987/com-08-11418

文献信息

• Pyroglutamic acid esters, their synthesis and use in topical products
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0176217A1

  公开（公告）日：1986-04-02

  Esters of pyroglutamic acid having the structure: where R' and R" are the same or different and are each represented by H or the grouping where n is an interger of from 1 to 3 w is zero, or an integer of from 1 to 21 x is zero, or an integer of from 1 to 4 y is zero, or an integer of from 1 to 2 z is zero, or an integer of from 1 to 4 provided that the total number of of carbon atoms in each of said grouping will not exceed 22; and provided also that when the subgrouping. (CH=CH) is present, then the total number of carbon atoms in said grouping will be from 16 to 22. Synthesis, and uses of the said esters in topical compositions are also grovided.

  具有以下结构的焦谷氨酸酯： 其中 R'和 R "相同或不同，且各自由 H 或 n 为 1 至 3 之间的整数 w 为零，或 1 至 21 之间的整数 x 为零，或 1 至 4 之间的整数 y 为零，或 1 至 2 之间的整数 z 为零，或 1 至 4 之间的整数，条件是每个所述基团中的碳原子总数不超过 22；另外，如果存在子基团 (CH=CH)，则所述基团中的碳原子总数为 16 至 22。 还提供了所述酯的合成以及在外用组合物中的用途。
• US4774255A
  申请人：——

  公开号：US4774255A

  公开（公告）日：1988-09-27