3-Hydroxy-3-methyl-pentanedioic acid mono-[(2R,5R,10S,13R,14R,17R)-17-((R)-4,5-dihydroxy-1,5-dimethyl-hexyl)-4,4,10,13,14-pentamethyl-3-oxo-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl] ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Hydroxy-3-methyl-pentanedioic acid mono-[(2R,5R,10S,13R,14R,17R)-17-((R)-4,5-dihydroxy-1,5-dimethyl-hexyl)-4,4,10,13,14-pentamethyl-3-oxo-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl] ester
• 英文别名: Clavaric acid；5-[[(2R,5R,10S,13R,14R,17R)-17-[(2R)-5,6-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-4,4,10,13,14-pentamethyl-3-oxo-1,2,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-2-yl]oxy]-3-hydroxy-3-methyl-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₃₆H₅₈O₈
• 分子量: 618.852
• InChiKey: FNHDSKHVYPYDAZ-VCICWZRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-3-methyl-pentanedioic acid mono-[(2R,5R,10S,13R,14R,17R)-17-((R)-4,5-dihydroxy-1,5-dimethyl-hexyl)-4,4,10,13,14-pentamethyl-3-oxo-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl] ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以5.2 mg的产率得到clavarinone
  参考文献：
  名称：

  克拉维酸：三叶草法呢基蛋白转移酶的三萜类抑制剂。

  摘要：

  法呢基蛋白转移酶（FPTase）催化法呢基向Ras肽的特异性转移，这对于癌基因介导的肿瘤的致癌活性至关重要。已显示出对FPTase活性的特异性抑制作用可减少由致癌形式的ras攻击的裸鼠的肿瘤发展，从而将FPTase确立为可行的治疗靶标。我们不断探索FPTase抑制剂的努力导致发现了三萜类抑制剂克拉维酸（1）。该化合物抑制rHFPTase，IC50值为1.3 microM。本文描述了克拉维酸的结构阐明，结构修饰和生物学活性。

  DOI：

  10.1021/np980200c

文献信息

• US5703067A
  申请人：——

  公开号：US5703067A

  公开（公告）日：1997-12-30
• [EN] TERPENOID INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS A STRUCTURE TERPENOIDALE DE LA FARNESYL-PROTEINE TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1996035707A1

  公开（公告）日：1996-11-14

  (EN) The present invention is directed to steroidal or terpenoidal compounds which inhibit farnesyl-protein transferase (FPTase). The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting farnesyl-protein transferase and treatment of cancer.(FR) La présente invention se rapporte à des composés stéroïdiens ou terpénoïdaux qui inhibent la farnésyl-protéine transférase (FPTase), ainsi qu'à des compositions chimiothérapeutiques contenant les composés de cette invention, et à des procédés d'inhibition de la farnésyl-protéine transférase et de traitement du cancer.