1,2-O-isopropylidene-6-O-(pivaloyl)-α-D-glucofuranose xanthate | 124666-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-6-O-(pivaloyl)-α-D-glucofuranose xanthate
• 英文别名: Rbkftfkrgubtro-rmphryrlsa-；[(2R)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-methylsulfanylcarbothioyloxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyethyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 124666-66-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₇S₂
• 分子量: 394.51
• InChiKey: RBKFTFKRGUBTRO-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-6-O-(pivaloyl)-α-D-glucofuranose xanthate 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-O-isopropylidene-6-O-(pivaloyl)-α-D-xylo-hexofuran-5-ulose xanthate
  参考文献：
  名称：

  呋喃戊烯合成的手性前体

  摘要：

  （2S，4R，5R）和（2R，4R，5R）-2-（3-呋喃基）-4，5-异丙基二烯二氧基四氢呋喃（4和5）和（2S，4R，5S）-5-乙氧基-的合成描述了来自“双丙酮葡萄糖”（6）的2-（3-呋喃基）-4-羟基四氢呋喃（37）。描述了分别从L-丝氨酸和D-甘露糖醇制备1-（R）和1-（S）-（3-呋喃基）-1，2-二羟基乙烷的新方法。这些化合物是呋喃戊烯合成的方便的手性前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80146-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-(methylthio)thiocarbonyl-α-D-glucofuranose 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以80%的产率得到1,2-O-isopropylidene-6-O-(pivaloyl)-α-D-glucofuranose xanthate
  参考文献：
  名称：

  呋喃戊烯合成的手性前体

  摘要：

  （2S，4R，5R）和（2R，4R，5R）-2-（3-呋喃基）-4，5-异丙基二烯二氧基四氢呋喃（4和5）和（2S，4R，5S）-5-乙氧基-的合成描述了来自“双丙酮葡萄糖”（6）的2-（3-呋喃基）-4-羟基四氢呋喃（37）。描述了分别从L-丝氨酸和D-甘露糖醇制备1-（R）和1-（S）-（3-呋喃基）-1，2-二羟基乙烷的新方法。这些化合物是呋喃戊烯合成的方便的手性前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80146-2