Α,Β-二氨基丙酸

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Α,Β-二氨基丙酸
• 中文别名: (R)-2,3-二氨基丙酸；D-2,3-二氨基丙酸；:3-氨基-D-丙氨酸:
• 英文名称: D-DAP
• 英文别名: 2,3-diaminopropionic acid；(R)-2,3-diaminopropanoate；(2R)-2-amino-3-azaniumylpropanoate
• 化学式: C₃H₈N₂O₂
• 分子量: 104.109
• InChiKey: PECYZEOJVXMISF-UWTATZPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Α,Β-二氨基丙酸 在 Escherichia coli diaminopropionate ammonialyase 、 磷酸吡哆醛 作用下， 生成 丙酸
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌二氨基丙酸解氨酶的晶体结构揭示了酶激活和催化机制。

  摘要：

  吡哆醛 5'-磷酸 (PLP) 依赖性酶利用吡啶环的独特化学性质来进行涉及氨基酸的多种反应。二氨基丙酸 (DAP) 氨裂解酶 (DAPAL) 是一种原核 PLP 依赖性酶，可催化 DAP 的 d 型和 l 型降解为丙酮酸和氨。在这里，我们报告了来自大肠杆菌 (EcDAPAL) 的第一个 DAPAL 晶体结构，分别为四方和单斜晶型，分辨率分别为 2.0 和 2.2 A。还测定了用基质浸泡的 EcDAPAL 的结构。 EcDAPAL 具有典型的折叠 II 型 PLP 依赖性酶拓扑结构，由一个大结构域和一个小结构域组成，活性位点位于两个结构域的界面处。该酶是同二聚体，具有之前未观察到的独特生物界面。四方形式的酶结构具有在活性位点结合的PLP，而单斜结构是apo形式。对 apo 和 Holo 结构的分析表明，活性位点周围的区域经历从无序状态到有序状态的转变，并呈现仅在 PLP 结合时适合催化的构象

  DOI：

  10.1074/jbc.m112.351809
• 作为产物：
  描述：

  Nalpha-对甲苯磺酰基-D-alpha,beta-二氨基丙酸 在 氢溴酸 、 苯酚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Α,Β-二氨基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Kjaer,A.; Vesterager,E., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1960, vol. 14, p. 961 - 964

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activities of Yanglingmycin Analogues
  作者：Long-Bo Li、Wen-Jia Dan、Fang-Fang Tan、Li-Hui Cui、Zhi-Peng Yuan、Wen-Jun Wu、Ji-Wen Zhang

  DOI：10.1248/cpb.c14-00578

  日期：——

  The synthesis of Yanglingmycin and its enantiomer, along with eighteen Yanglingmycin analogues is reported. The structures were confirmed mainly by analyses of NMR spectral data. Antibacterial activity assays showed that Yanglingmycin and some of its analogues exhibited significant antibacterial activities against two important agricultural pathogenic bacteria, Ralstonia solanacearum and Pseudomonas syringae pv. actinidiae, with minimum inhibitory concentration (MIC) values ranging from 3.91 to 15.62 µg/mL. The antibacterial activities exhibited by Yanglingmycin and its analogues are promising, suggesting potential in the development of compounds for novel bactericides.

  报告了阳灵霉素及其对映体，以及十八种阳灵霉素类药物的合成。其结构主要通过核磁共振(NMR)光谱数据的分析得以确认。抗菌活性测定表明，阳灵霉素及其部分类药物对两种重要的农业病原菌——苏云金芽孢杆菌（Ralstonia solanacearum）和青枯病细菌（Pseudomonas syringae pv. actinidiae）具有显著的抗菌活性，最低抑菌浓度（MIC）值范围为3.91至15.62 µg/mL。阳灵霉素及其类药物表现出的抗菌活性具有潜力，建议在新型杀菌剂的化合物开发中具有应用前景。
• Synthesis of Cyclic Guanidine Intermediates of Anatoxin-a(s) in Both Racemic and Enantiomerically Pure Forms
  作者：Ernani Pinto、Sidnei Moura

  DOI：10.1055/s-0029-1219559

  日期：2010.4

  The alkyl chain of anatoxin-a(s) (cyclic guanidines), which can be used as an intermediate in the total synthesis of anatoxin-a(s), was synthesized in both racemic and enantiomerically pure forms. These enantiomerically pure cyclic compounds can be used as chiral inductors in some reactions. The two racemic routes disclosed herein have the advantages of high overall yield and mild reaction conditions

  anatoxin-a(s)（环状胍）的烷基链可用作 anatoxin-a(s) 全合成的中间体，以外消旋和对映体纯形式合成。这些对映体纯环状化合物可在某些反应中用作手性诱导剂。本文公开的两条外消旋路线具有总收率高和反应条件温和的优点。两条路线都通过中间体 2,3-二氨基酸（一种重要的合成支架）进行，收率很高。此外，N,N-二甲基-2(tosylimino)imidazolidine-4-carboxamide 可以从 2-(tosylimino)imidazolidine-4- 羧酸然后选择性还原羰基官能团获得。通过质谱和 1 H NMR 和 13 C NMR 光谱分析所有合成的化合物。
• New 2,3-diaminopropionic acidinhibitors of AGE and ALE formation
  作者：Nicolas Audic、Guy Potier、N. André Sasaki

  DOI：10.1039/c2ob27084f

  日期：——

  Novel 2,3-diaminopropionic acid-based molecules were synthesised and tested successfully as glyoxal/methylglyoxal scavengers and as AGE inhibitors. Addition of an 8-hydroxyquinoline moiety led to an increase of the overall activity. The compounds tested in this study were also proved to be efficient in trapping ALE precursor malondialdehyde.

  合成了基于2,3-二氨基丙酸的新分子，并成功测试其作为草醛/甲基草醛清除剂和AGE抑制剂的效果。加入8-羟基喹啉基团后，整体活性得到了提高。本研究中测试的化合物还被证明在捕获ALE前体丙二醛方面具有良好的效率。
• Calyxamides A and B, Cytotoxic Cyclic Peptides from the Marine Sponge <i>Discodermia calyx</i>
  作者：Miki Kimura、Toshiyuki Wakimoto、Yoko Egami、Karen Co Tan、Yuji Ise、Ikuro Abe

  DOI：10.1021/np2009187

  日期：2012.2.24

  thiazole moieties were isolated from the marine sponge Discodermia calyx collected near Shikine-jima Island, Japan. The structures of calyxamides A (1) and B (2), including the absolute configurations of all amino acids, were elucidated by spectroscopic analyses and degradation experiments. The structures are similar to keramamides F and G, previously isolated from Theonella sp. The analysis of the

  从日本Shikine-jima岛附近收集的海洋海绵Discodermia花萼中分离出含有5-羟色氨酸和噻唑部分的环肽。通过光谱分析和降解实验阐明了花萼酰胺A（1）和B（2）的结构，包括所有氨基酸的绝对构型。结构类似于先前从Theonella sp。分离的角酰胺F和G。从宏基因组DNA获得的16S rDNA序列的分析D.花萼揭示暂定存在Entotheonella属，一个不可培养δ-变形菌居住在Theonella 属，并涉及生物活性肽的生物合成。
• Expanding the Genetic Code: Incorporation of Functional Secondary Amines via Stop Codon Suppression
  作者：Alejandro Gran‐Scheuch、Elisa Bonandi、Ivana Drienovská

  DOI：10.1002/cctc.202301004

  日期：2024.1.8

  Enzymes are attractive catalysts for chemical industries, and their use has become a mature alternative to conventional chemical methods. However, biocatalytic approaches are often restricted to metabolic and less complex reactivities, given the limited amount of functional groups present. This drawback can be addressed by incorporating non‐canonical amino acids (ncAAs) harboring new‐to‐nature chemical groups. Inspired by organocatalysis, we report the design, synthesis and characterization of a panel of ncAAs harboring functional secondary amines and their cellular incorporation into different protein scaffolds. D/L‐pyrrolidine‐ and D/L‐piperidine‐based ncAAs were successfully site‐specifically incorporated into proteins via stop codon suppression methodology. To demonstrate the utility of these ncAAs, the catalytic performance of the obtained artificial enzymes was investigated in a model Michael addition reaction. The incorporation of pyrrolidine‐ and piperidine‐ based ncAAs significantly expands the available toolbox for protein engineering and chemical biology applications.

  摘要酶是化学工业中极具吸引力的催化剂，其使用已成为传统化学方法的成熟替代品。然而，由于存在的官能团数量有限，生物催化方法往往局限于新陈代谢和不太复杂的反应。通过加入含有新自然化学基团的非典型氨基酸（ncAAs），可以解决这一缺点。受有机催化的启发，我们报告了一组含有功能性仲胺的 ncAAs 的设计、合成和表征，以及它们在细胞中与不同蛋白质支架的结合。通过终止密码子抑制方法，D/L-吡咯烷和 D/L-哌啶基 ncAAs 成功地定点整合到了蛋白质中。为了证明这些 ncAAs 的实用性，研究人员在迈克尔加成反应模型中考察了所获得人工酶的催化性能。基于吡咯烷和哌啶的 ncAAs 的加入大大扩展了蛋白质工程和化学生物学应用的可用工具箱。