Nalpha-对甲苯磺酰基-D-alpha,beta-二氨基丙酸 | 62234-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Nalpha-对甲苯磺酰基-D-alpha,beta-二氨基丙酸
• 英文名称: N^α-Tos-D-A₂pr
• 英文别名: N^α-Tosyl-D-α,β-diamino-propionsaeure；D-2-(p-Toluolsulfonamido)-3-amino-propionsaeure；(2R)-3-amino-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoic acid
• CAS: 62234-28-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 258.298
• InChiKey: NOFBBVASBDIESZ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nalpha-对甲苯磺酰基-D-alpha,beta-二氨基丙酸 在 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-((3S,6S,12R)-6-Benzyl-3-isobutyl-2,5,8,11-tetraoxo-1,4,7,10-tetraaza-cyclotridec-12-yl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  环状脑啡肽类似物的体外合成与药理学表征：构象限制对阿片受体选择性的影响。

  摘要：

  使用固相和溶液方法的组合，我们通过取代脑啡肽序列2位上的D-α，ω-二氨基酸和将ω-氨基环化成环，合成了一系列环状[Leu5]脑啡肽类似物。亮氨酸的C末端羧基。在位置2和[D-Leu5]上包含D-alpha，β-二氨基丙酸（1），D-alpha，γ-二氨基丁酸（2），D-鸟氨酸（3）或D-赖氨酸（4）的环状类似物]和[des-Leu5] 4的类似物（5和6）通常在豚鼠回肠（GPI）分析中显示出高效，而在小鼠输精管（MVD）分析中显示出低效。获得的IC50（MVD）/ IC50（GPI）比率范围为3.1至29.4，表明mu受体比delta受体更喜欢环状类似物。除了两个例外，对mu受体的优先亲和力反映在分别使用[3H]纳洛酮和[3H] [D-Ala2，D-Leu5]脑啡肽作为mu和delta受体选择性放射性配体的平行结合测定中确定的Ki比中。环状类似物1-4与相应的开环类似物[D-Ala2，L

  DOI：

  10.1021/jm00354a008
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰基-D-天冬氨酰胺 生成 Nalpha-对甲苯磺酰基-D-alpha,beta-二氨基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Kjaer,A.; Vesterager,E., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1960, vol. 14, p. 961 - 964

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Brtnik,F.; Zaoral,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 2969 - 2977
  作者：Brtnik,F.、Zaoral,M.

  DOI：——

  日期：——
• Kolc,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1969, vol. 34, p. 630 - 634
  作者：Kolc,J.

  DOI：——

  日期：——