(1-Hydroxymethyl-cyclopent-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 898404-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1-Hydroxymethyl-cyclopent-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(hydroxymethyl)cyclopent-3-en-1-yl]carbamate
• CAS: 898404-90-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: KKYWYVADCFYPMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Hydroxymethyl-cyclopent-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 35.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-5-羧基环戊二烯衍生物的Diels-Alder反应中的完全表面选择性

  摘要：

  5-叔丁氧羰基氨基-5-乙氧基-2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-环戊二烯仅从表面合成到氮官能团经历狄尔斯-阿尔德反应。通过对N- syn脸部进行空间屏蔽，可以完全逆转面部偏见，但以降低反应性为代价。

  DOI：

  10.1021/ol201236j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-((4-bromobenzylidene)amino)cyclopent-3-ene-1-carboxylate 在 盐酸 、 锂硼氢 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (1-Hydroxymethyl-cyclopent-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-5-羧基环戊二烯衍生物的Diels-Alder反应中的完全表面选择性

  摘要：

  5-叔丁氧羰基氨基-5-乙氧基-2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-环戊二烯仅从表面合成到氮官能团经历狄尔斯-阿尔德反应。通过对N- syn脸部进行空间屏蔽，可以完全逆转面部偏见，但以降低反应性为代价。

  DOI：

  10.1021/ol201236j

文献信息

• Complete Facial Selectivity in the Diels–Alder Reaction of a 5-Amino-5-carboxycyclopentadiene Derivative
  作者：Simon Kim、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ol201236j

  日期：2011.6.17

  5-tert-Butoxycarbonylamino-5-carbethoxy-2-tert-butyldimethylsilyloxy-cyclopentadiene undergoes a Diels–Alder reaction exclusively from the face syn to the nitrogen functionality. Complete reversal of facial bias may be achieved, but at the cost of diminished reactivity, through steric shielding of the N-syn face.

  5-叔丁氧羰基氨基-5-乙氧基-2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-环戊二烯仅从表面合成到氮官能团经历狄尔斯-阿尔德反应。通过对N- syn脸部进行空间屏蔽，可以完全逆转面部偏见，但以降低反应性为代价。