2E,4E,6E-2-methyl-8-(oxazol-5-yl)-2,4,6-octatrienal | 1035538-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2E,4E,6E-2-methyl-8-(oxazol-5-yl)-2,4,6-octatrienal
• 英文别名: (2E,4E,6E)-2-methyl-8-(oxazol-5-yl)octa-2,4,6-trienal；(2E,4E,6E)-2-methyl-8-(1,3-oxazol-5-yl)octa-2,4,6-trienal
• CAS: 1035538-63-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: XSBGPKUBMQYNMR-AZEJXNSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 2E,4E,6E-2-methyl-8-(oxazol-5-yl)-2,4,6-octatrienal 在 苯并[d][1,3,2]二噻唑 1,1,3,3-四氧化物 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以50%的产率得到(4E,6E,8E)-methyl 3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-10-(oxazol-5-yl)deca-4,6,8-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Dienyl-Carboxylate Building Blocks: Formal Synthesis of Inthomycin C

  摘要：

  A direct synthesis of stereodefined halodienes is reported. Those key building blocks enable a concise access to polyenic products, as demonstrated in a modular synthesis of Inthomycin C.

  DOI：

  10.1021/ol401226y
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡喃-2-酮 在 吡啶 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 2E,4E,6E-2-methyl-8-(oxazol-5-yl)-2,4,6-octatrienal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Dienyl-Carboxylate Building Blocks: Formal Synthesis of Inthomycin C

  摘要：

  A direct synthesis of stereodefined halodienes is reported. Those key building blocks enable a concise access to polyenic products, as demonstrated in a modular synthesis of Inthomycin C.

  DOI：

  10.1021/ol401226y

文献信息

• The syntheses of rac-inthomycin A, (+)-inthomycin B and (+)-inthomycin C using a unified synthetic approach
  作者：Michael R. Webb、Matthew S. Addie、Catherine M. Crawforth、James W. Dale、Xavier Franci、Mathieu Pizzonero、Craig Donald、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.116

  日期：2008.5

  The Stille coupling between a common oxazole vinyl iodide and stereodefined stannyl-diene units is described as the cornerstone of a unified synthetic route to the inthomycin family of bioactive Streptomyces metabolites. This procedure has been utilised to prepare (+)-inthomycin B and (+)-inthomycin C for the first time; in these examples the stereogenic centre was introduced using the Kiyooka ketene acetal/amino acid-derived oxazaborolidinone variant of the Mukaiyama aldol reaction. In addition, a convenient preparation of rac-inthomycin A is described based on the same strategy. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.