(2E,4E,6E)-2-methyl-8-(oxazol-5-yl)octa-2,4,6-trien-1-ol | 1035538-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2E,4E,6E)-2-methyl-8-(oxazol-5-yl)octa-2,4,6-trien-1-ol
• 英文别名: (2E,4E,6E)-2-methyl-8-(1,3-oxazol-5-yl)octa-2,4,6-trien-1-ol
• CAS: 1035538-64-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: KGRXDNLXDHJHIM-AZEJXNSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 2E,4E,6E-2-methyl-8-(oxazol-5-yl)-2,4,6-octatrienal 在 N-(p-toluenesulfonyl)-L-valine 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到(2E,4E,6E)-2-methyl-8-(oxazol-5-yl)octa-2,4,6-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The syntheses of rac-inthomycin A, (+)-inthomycin B and (+)-inthomycin C using a unified synthetic approach

  摘要：

  The Stille coupling between a common oxazole vinyl iodide and stereodefined stannyl-diene units is described as the cornerstone of a unified synthetic route to the inthomycin family of bioactive Streptomyces metabolites. This procedure has been utilised to prepare (+)-inthomycin B and (+)-inthomycin C for the first time; in these examples the stereogenic centre was introduced using the Kiyooka ketene acetal/amino acid-derived oxazaborolidinone variant of the Mukaiyama aldol reaction. In addition, a convenient preparation of rac-inthomycin A is described based on the same strategy. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.116

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-(3<i>R</i>)-Inthomycin C
  作者：Sandra Balcells、Maxwell B. Haughey、Johannes C. L. Walker、Laia Josa-Culleré、Christopher Towers、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01370

  日期：2018.6.15

  A short (10 step) and efficient (15% overall yield) synthesis of the natural product (−)-(3R)-inthomycin C is reported. The key steps comprise three C–C bond-forming reactions: (i) a vinylogous Mukaiyama aldol, (ii) an olefin cross-metathesis reaction, and (iii) an asymmetric Mukaiyama–Kiyooka aldol. This route is notable for its brevity and has the advantage of lacking stoichiometric tin-promoted

  据报道，天然产物（-）-（3 R）-霉素C的合成过程很短（10个步骤），有效合成（总产率为15％）。关键步骤包括三个C–C键形成反应：（i）乙烯基Mukaiyama-Aldol，（ii）烯烃交叉复分解反应，以及（iii）不对称Mukaiyama-Kiyooka aldol。该路线以其简洁而著称，其优点是缺乏先前方法中存在的化学计量的锡促进的交叉偶联反应。还首次描述了对人类癌细胞系中（-）-（3 R）-霉素C和结构类似物的生物学活性的初步研究。