(3R,4R,5S)-5-allylamino-3,4,6-tribenzyloxy-hex-1-ene | 724705-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-5-allylamino-3,4,6-tribenzyloxy-hex-1-ene
• 英文别名: (2S,3R,4R)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)-N-prop-2-enylhex-5-en-2-amine
• CAS: 724705-46-8
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₃
• 分子量: 457.613
• InChiKey: GIZXAVOOCRVWCT-FRXPANAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-5-allylamino-3,4,6-tribenzyloxy-hex-1-ene 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6S)-2-Hydroxymethyl-azepane-3,4,5,6-tetraol
  参考文献：
  名称：

  模仿单糖的取代氮杂环庚烷的第一个合成：一类新的强力糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  七元环亚氨基醛糖醇的第一个实例的合成，是由d-阿拉伯糖在10个步骤中使用受保护的N-烯丙基氨基己烯醇是关键步骤。尽管（2R，3R，4R）-2-羟甲基-3,4-二羟基-阿扎庚烷10是一种七叶草胺的环类似物，是糖苷酶的弱抑制剂，但（2R，3R，4R，5S，6S ）-2-羟甲基-3,4,5,6-四羟基-氮杂环庚烷9尽管具有D-葡萄糖的相对构型，但仍在低微摩尔范围（Ki = 2.2μM）下选择性抑制生咖啡豆α-半乳糖苷酶。

  DOI：

  10.1039/b402542c
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃阿拉伯糖 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,4R,5R)-5-allylamino-3,4,6-tribenzyloxy-hex-1-ene 、 (3R,4R,5S)-5-allylamino-3,4,6-tribenzyloxy-hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  一类七元环拟糖类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本申请涉及一类七元环拟糖类化合物及其制备方法和应用。所述化合物具有如式I所示的结构。 本申请以D‑阿拉伯糖为原料，合成了式I所示的化合物及其可药用的盐。本发明化合物及其可药用的盐具有较强的糖苷酶抑制活性，用于治疗冠状病毒、流感病毒等引发的疾病。

  公开号：

  CN116041308A