4,3',5'-trichloro-2-(2'-methoxybenzoyl)pyrrole | 1000682-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,3',5'-trichloro-2-(2'-methoxybenzoyl)pyrrole
• 英文别名: (4-chloro-1H-pyrrol-2-yl)-(3,5-dichloro-2-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1000682-62-1
• 化学式: C₁₂H₈Cl₃NO₂
• 分子量: 304.56
• InChiKey: SIYLHVLOVZDASY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,3',5'-trichloro-2-(2'-methoxybenzoyl)pyrrole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.25h， 以56%的产率得到(4-chloro-5-nitro-1H-pyrrol-2-yl)(3,5-dichloro-2-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新的合成硝基吡咯菌素有望作为抗菌和抗癌药。

  摘要：

  ： 吡咯霉素（PMs）是多卤代抗生素，被称为强大的生物活性化合物，但具有很高的细胞毒性。本研究报告了新型化学合成PM的抗菌和抗肿瘤特性，其中吡咯核的三个位置被硝基取代，目的是在保持甚至增强生物学活性的同时降低其细胞毒性。实际上，在吡咯的不同位置存在硝基取代基决定了革兰氏阳性菌（即金黄色葡萄球菌） 或阴性菌（即铜绿假单胞菌）的最低杀菌浓度（MBC）有所提高。）与天然PM-C相比的病原菌菌株。此外，一些新的硝基-PM在抑制结肠癌（HCT116）和乳腺癌（MCF 7）癌细胞系增殖方面的活性与PM-C相同或更高，并且对正常上皮（hTERT RPE-1）细胞的毒性较小。总而言之，我们的发现有助于增加对这些有前途的分子的作用方式的了解，并为其化学或生物操作的原理提供基础。

  DOI：

  10.3390/antibiotics9060292
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-二氯-2-甲氧基苯基)-(1H-吡咯-2-基)甲酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到4,3',5'-trichloro-2-(2'-methoxybenzoyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  与吡咯霉素F有关的新型卤代吡咯的合成及其抗葡萄球菌活性

  摘要：

  描述了与吡咯霉素F相关的新型卤代吡咯的化学合成方法，并比较了其抗葡萄球菌活性。母体化合物的4'-溴原子在3'和5'位置被两个氯原子取代，提高了对金黄色葡萄球菌参考菌株的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440626

文献信息

• Synthesis and anti-staphylococcal activity of new halogenated pyrroles related to Pyrrolomycins F
  作者：Maria Valeria Raimondi、Domenico Schillaci、Salvatore Petruso

  DOI：10.1002/jhet.5570440626

  日期：2007.11

  The chemical synthesis of new halogenated pyrroles related to pyrrolomycins F is described and the anti-staphylococcal activity compared. The replacement of 4′-bromo atom of parent compounds with two chloro atoms at 3′ and 5′ position increase the antibacterial activity against a reference strain of S. aureus.

  描述了与吡咯霉素F相关的新型卤代吡咯的化学合成方法，并比较了其抗葡萄球菌活性。母体化合物的4'-溴原子在3'和5'位置被两个氯原子取代，提高了对金黄色葡萄球菌参考菌株的抗菌活性。
• New Synthetic Nitro-Pyrrolomycins as Promising Antibacterial and Anticancer Agents
  作者：Maria Valeria Raimondi、Alessandro Presentato、Giovanna Li Petri、Miriam Buttacavoli、Agnese Ribaudo、Viviana De Caro、Rosa Alduina、Patrizia Cancemi

  DOI：10.3390/antibiotics9060292

  日期：——

  Pyrrolomycins (PMs) are polyhalogenated antibiotics known as powerful biologically active compounds, yet featuring high cytotoxicity. The present study reports the antibacterial and antitumoral properties of new chemically synthesized PMs, where the three positions of the pyrrolic nucleus were replaced by nitro groups, aiming to reduce their cytotoxicity while maintaining or even enhancing the biological activity

  ： 吡咯霉素（PMs）是多卤代抗生素，被称为强大的生物活性化合物，但具有很高的细胞毒性。本研究报告了新型化学合成PM的抗菌和抗肿瘤特性，其中吡咯核的三个位置被硝基取代，目的是在保持甚至增强生物学活性的同时降低其细胞毒性。实际上，在吡咯的不同位置存在硝基取代基决定了革兰氏阳性菌（即金黄色葡萄球菌） 或阴性菌（即铜绿假单胞菌）的最低杀菌浓度（MBC）有所提高。）与天然PM-C相比的病原菌菌株。此外，一些新的硝基-PM在抑制结肠癌（HCT116）和乳腺癌（MCF 7）癌细胞系增殖方面的活性与PM-C相同或更高，并且对正常上皮（hTERT RPE-1）细胞的毒性较小。总而言之，我们的发现有助于增加对这些有前途的分子的作用方式的了解，并为其化学或生物操作的原理提供基础。