4,3',5'-trichloro-2-(2'-methoxybenzoyl)pyrrole | 1000682-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,3',5'-trichloro-2-(2'-methoxybenzoyl)pyrrole
• 英文别名: (4-chloro-1H-pyrrol-2-yl)-(3,5-dichloro-2-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1000682-62-1
• 化学式: C₁₂H₈Cl₃NO₂
• 分子量: 304.56
• InChiKey: SIYLHVLOVZDASY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,3',5'-trichloro-2-(2'-methoxybenzoyl)pyrrole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.25h， 以56%的产率得到(4-chloro-5-nitro-1H-pyrrol-2-yl)(3,5-dichloro-2-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新的合成硝基吡咯菌素有望作为抗菌和抗癌药。

  摘要：

  ： 吡咯霉素（PMs）是多卤代抗生素，被称为强大的生物活性化合物，但具有很高的细胞毒性。本研究报告了新型化学合成PM的抗菌和抗肿瘤特性，其中吡咯核的三个位置被硝基取代，目的是在保持甚至增强生物学活性的同时降低其细胞毒性。实际上，在吡咯的不同位置存在硝基取代基决定了革兰氏阳性菌（即金黄色葡萄球菌） 或阴性菌（即铜绿假单胞菌）的最低杀菌浓度（MBC）有所提高。）与天然PM-C相比的病原菌菌株。此外，一些新的硝基-PM在抑制结肠癌（HCT116）和乳腺癌（MCF 7）癌细胞系增殖方面的活性与PM-C相同或更高，并且对正常上皮（hTERT RPE-1）细胞的毒性较小。总而言之，我们的发现有助于增加对这些有前途的分子的作用方式的了解，并为其化学或生物操作的原理提供基础。

  DOI：

  10.3390/antibiotics9060292
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-二氯-2-甲氧基苯基)-(1H-吡咯-2-基)甲酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到4,3',5'-trichloro-2-(2'-methoxybenzoyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  与吡咯霉素F有关的新型卤代吡咯的合成及其抗葡萄球菌活性

  摘要：

  描述了与吡咯霉素F相关的新型卤代吡咯的化学合成方法，并比较了其抗葡萄球菌活性。母体化合物的4'-溴原子在3'和5'位置被两个氯原子取代，提高了对金黄色葡萄球菌参考菌株的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440626