(S)-2-oxiranylacetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (S)-2-oxiranylacetonitrile
• 英文别名: (S)-3-cyanopropylene oxide；2-[(2S)-oxiran-2-yl]acetonitrile
• 化学式: C₄H₅NO
• 分子量: 83.0898
• InChiKey: PITLRSDLRTWZGP-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-oxiranylacetonitrile 、 丙基氯化镁 在 三异丙氧基氯化钛 作用下， 以 甲苯 、 苯酚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到(R)-2-n-propylpent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种合成丁内酯衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成丁内酯衍生物的方法，包括以下步骤：(1)将式(II)所示的环氧化合物经钛试剂活化后，用格林试剂进行加成反应，获得式(III)所示的化合物；(2)将式(III)所示的化合物在碱性条件下水解氰基，获得式(IV)所示的羧酸衍生物；(3)将式(IV)所示的羧酸衍生物经脱水环合反应，获得式(I)所示的丁内酯衍生物。本发明的优点在于合成步骤简单、生产成本低、官能团选择性和区域选择性强、收率高。合成路线如下：

  公开号：

  CN107827844A
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-氯-3-羟基丁腈 在 halohydrindehalogenase from parvibaculum lavamentivorans 作用下， 生成 (S)-2-oxiranylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ethyl (R)-4-cyano-3-hydroxybutyrate in high concentration using a novel halohydrin dehalogenase HHDH-PL from Parvibaculum lavamentivorans DS-1

  摘要：

  我们鉴定并表征了一种新的卤代丙醇脱卤酶HHDH-PL，它来自于Parvibaculum lavamentivorans DS-1。

  DOI：

  10.1039/c4ra13646b

文献信息

• A One-Step Biocatalytic Process for (<i>S</i>)-4-Chloro-3-hydroxybutyronitrile using Halohydrin Dehalogenase: A Chiral Building Block for Atorvastatin
  作者：Nan-Wei Wan、Zhi-Qiang Liu、Feng Xue、Zhen-Yang Shen、Yu-Guo Zheng

  DOI：10.1002/cctc.201500453

  日期：2015.8.17

  (S)‐4‐Chloro‐3‐hydroxybutyronitrile [(S)‐CHBN] was used as a chiral building block for the preparation of atorvastatin. In this study, (R,S)‐epichlorohydrin [(R,S)‐ECH] and 1,3‐dichloro‐2‐propanol (1,3‐DCP) were investigated to prepare (S)‐CHBN by using the halohydrin dehalogenase HheC from Agrobacterium radiobacter AD1. Preparing (S)‐CHBN from (R,S)‐ECH gave a modest enantiomeric excess (ee), whereas

  （S）-4-氯-3-羟基丁腈[（S）-CHBN]被用作制备阿托伐他汀的手性构件。在这项研究中，研究了（R，S）-表氯醇[（R，S）-ECH]和1,3-二氯-2-丙醇（1,3-DCP），使用卤代醇制备（S）-CHBN根癌土壤杆菌AD1中的脱卤素酶HheC 。由（R，S）-ECH制备（S）-CHBN产生适度的对映体过量（ee），而以1,3-DCP为底物，得到（S）-CHBN的ee值为97.3％ pH优化后。但是，如果底物浓度增加到10 g L -1，则ee值低且（S）-CHBN 收率低。为了获得更高的ee值和产量，构建并筛选了16个突变体。鉴定出具有改善的活性和对映选择性的W249F变体，并将其应用于10 g L -1的1,3-DCP负载下 ，从而在1小时内以86％的收率获得了（S）-CHBN，ee达到97.5％  ee。这是从前手性1,3-DCP制备（S）-CHBN的一步式生物催化过程的第一份报告。