2-[1-[1-(3-methoxy-propyl)-3-methyl-1H-indazol-6-yl]-meth-(E)-ylidene]-3-methyl-butyric acid | 945020-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-[1-(3-methoxy-propyl)-3-methyl-1H-indazol-6-yl]-meth-(E)-ylidene]-3-methyl-butyric acid
• 英文别名: 2-[1-[1-(3-Methoxypropyl)-3-methyl-1h-indazol-6-yl]meth-(e)-ylidene]-3-methylbutyric acid；(2E)-2-[[1-(3-methoxypropyl)-3-methylindazol-6-yl]methylidene]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 945020-14-4
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃
• 分子量: 316.4
• InChiKey: JQRGAGCWGLPWKK-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-[1-(3-methoxy-propyl)-3-methyl-1H-indazol-6-yl]-meth-(E)-ylidene]-3-methyl-butyric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以56%的产率得到2-[1-[1-(3-methoxy-propyl)-3-methyl-1H-indazol-6-yl]-meth-(E)-ylidene]-3-methyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2007/85651

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-[1-(3-methoxy-propyl)-3-methyl-1H-indazol-6-yl]-meth-(E)-ylidene]-3-methyl-butyric acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 水 、 盐酸 作用下， 反应 13.5h， 生成 2-[1-[1-(3-methoxy-propyl)-3-methyl-1H-indazol-6-yl]-meth-(E)-ylidene]-3-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/77917

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process for the Stereoselective Preparation of Alcohols From Alpha, Beta-Insaturated Compounds
  申请人：Herold Peter

  公开号：US20090088576A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  A process for the synthesis of an alcohol of formula (I), using as intermediate a compound of formula (V).

  一种合成式(I)醇的方法，使用式(V)化合物作为中间体。
• Verfahren zur Herstellung von (R oder S)-2-Alkyl-3-heterocyclyl-1-propanolen
  申请人：Speedel Experimenta AG

  公开号：EP1939182A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  Verbindungen der Formel 1, worin R'1, R'2,R'3 und Het die Bedeutungen wie in der Beschreibung angegeben haben, sind in hohen Ausbeuten erhältlich durch eine stereoselektive Addition von R'3-substiuierten Propionsäurestern an R'1- und R'2-substituierte ungesättigte, bicyclische Heterocyclylaldehyde der Formel R-CHO zu entsprechenden 3-R-3-Hydroxy-2-R'3-propionsäureestern. Überführung der OH-Gruppe in eine Abgangsgruppe, eine anschliessend regioselektive Elimination zu 3-R-2-R'3-propensäureestern, gefolgt von 1) der Verseifung zu den entsprechenden 3-R-2-R'3-propensäuren, deren enantioselektive Hydrierung zu entsprechenden chiralen 3-R-2-R'3-propensäuren und deren Reduktion, oder 2) der Verseifung zu den entsprechenden 3-R-2-R'3-propensäuren, deren Reduktion zu entsprechenden 3-R-2-R'3-Allylalkoholen und deren enantioselektive Hydrierung, oder 3) der Reduktion zu entsprechenden 3-R-2-R'3-Allylalkoholen und deren enantioselektive Hydrierung, wobei R für steht und die enantioselektiven Hydrierungen mit Metallkomplexen durchgeführt werden, welche als Liganden Ferrocen-1,1'-diphosphine, die in 1-Stellung eine Ferrocen-substituierte, sekundäre Phosphingruppe und in 1 '-Stellung eine sekundäre Phosphingruppe aufweisen, aufweisen.

  一级方程式赛车的联系、 其中 R'1、R'2、R'3 和 Het 具有说明中给出的含义，可通过将 R'3 取代的丙酸酯与式 R-CHO 的 R'1- 和 R'2- 取代的不饱和双环杂环二醛进行立体选择性加成，得到相应的 3-R-3-羟基-2-R'3-丙酸酯，产率较高。将羟基转化为离去基团，随后进行区域选择性消去反应，得到 3-R-2-R'3 丙烯酸酯，然后进行以下步骤 1) 皂化成相应的 3-R-2-R'3-丙烯酸，对映选择性氢化成相应的手性 3-R-2-R'3-丙烯酸并还原，或 2) 皂化相应的 3-R-2-R'3-丙烯酸，还原成相应的 3-R-2-R'3-烯丙基醇，并对映选择性氢化，或 3) 还原成相应的 3-R-2-R'3-烯丙基醇并进行对映选择性氢化，其中 R 为 二茂铁-1,1'-二膦为配体的金属配合物进行对映选择性氢化，二茂铁-1,1'-二膦在 1 位上具有二茂铁取代的仲膦基团，在 1'-位上具有仲膦基团。
• WO2007/85651
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROCESS FOR THE STEREOSELECTIVE PREPARATION OF ALCOHOLS FROM ALPHA, BETA-INSATURATED COMPOUNDS
  申请人：Speedel Experimenta AG

  公开号：EP1979323A1

  公开（公告）日：2008-10-15
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：SPEEDEL EXPERIMENTA AG

  公开号：WO2007085651A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  [EN] Compounds of the formula I, in which R'₁ and R'₂ represent, independently of one another, H, C₁-C₈-alkyl, halogen, polyhalo-C₁-C₈-alkoxy, polyhalo-C₁-C₈-alkyl, C₁-C₈-alkoxy, C₁-C₈-alkoxy-C₁-C₈-alkyl or C₁-C₈-alkoxy-C₁-C₈-alkoxy, R'₁ and R'₂ not simultaneously representing H, and R'₃ represents C₁-C₈-alkyl and in which the carbon atom to which the R'₃ radical is bonded exhibits either the (R) or (S) configuration, the (R) configuration being preferred, can be obtained in high yields by a stereoselective addition of R'₃-substituted propionates to RV and R'₂-substituted unsaturated bicyclic heterocyclyl aldehydes of the formula R-CHO to give corresponding 3-R-3-hydroxy-2-R'₃-propionates. Conversion of the OH group to a leaving group, subsequently a regioselective elimination to give 3-R-2-R'₃-propenoates, followed by 1 ) the saponification to give the corresponding 3-R-2-R'₃-propenoic acids, the enantioselective hydrogenation thereof to give corresponding chiral 3-R-2-R'₃-propanoic acids and the reduction thereof, or 2) the saponification to give the corresponding 3-R-2-R'₃-propenoic acids, the reduction thereof to give corresponding 3-R-2-R'₃-allyl alcohols and the enantioselective hydrogenation thereof, or 3) the reduction to give corresponding 3-R-2-R'₃-allyl alcohols and the enantioselective hydrogenation thereof, R being
  [FR] La présente invention concerne des composés répondant à la formule I, dans laquelle R'₁ et R'₂ représentent, indépendamment l'un de l'autre, H, un groupe alkyle en C₁ à C₈, un atome d'halogène, un groupe polyhalogéno(alcoxy en C₁ à C₈), un groupe polyhalogéno(alkyle en C₁ à C₈), un groupe alcoxy en C₁ à C₈, un groupe (alcoxy en C₁ à C₈)(alkyle en C₁ à C₈) ou (alcoxy en C₁ à C₈)(alcoxy en C₁ à C₈), R'₁ et R'₂ représentant de manière non simultanée H, et R'₃ représente un groupe alkyle en C₁ à C₈ et où l'atome de carbone auquel le radical R'₃ est lié présente une configuration (R) ou (S), la configuration (R) étant préférée, lesquels composés pouvant être obtenus avec des rendements élevés par une addition stéréosélective de propionates substitués par un groupe R'₃ à RV et à des aldéhydes hétérocycliques bicycliques insaturés substitués par un groupe R'₂ répondant à la formule R-CHO afin d'obtenir les 3-R-3-hydroxy-2-R'₃-propionates correspondants. La conversion du groupe OH en un groupe partant, et par la suite l'élimination regiosélective pour donner des 3-R-2-R'₃-propénoates, suivie par 1) la saponification pour donner les acides 3-R-2-R'₃-propénoïques correspondants, l'hydrogénation énantiosélective de ceux-ci pour donner les acides 3-R-2-R'₃-propanoïques chiraux correspondants et la réduction de ceux-ci, ou 2) la saponification pour donner les acides 3-R-2-R'₃-propénoïques correspondants, la réduction de ceux-ci pour donner les 3-R-2-R'₃-allylalcools correspondants et l'hydrogénation énantiosélective de ceux-ci, ou 3) la réduction pour donner les 3-R-2-R'₃-allylalcools correspondants et l'hydrogénation énantiosélective de ceux-ci, R étant