N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7-methoxy-6-(3-morpholinopropoxy)quinolin-4-amine | 1127074-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7-methoxy-6-(3-morpholinopropoxy)quinolin-4-amine
• 英文别名: N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7-methoxy-6-(3-morpholin-4-ylpropoxy)quinolin-4-amine
• CAS: 1127074-00-3
• 化学式: C₂₃H₂₅ClFN₃O₃
• 分子量: 445.921
• InChiKey: CZMABLXAWYZLDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7-methoxy-6-(3-morpholinopropoxy)quinolin-4-amine 在 palladium diacetate 溶剂黄146 作用下， 以22.6%的产率得到9-chloro-8-fluoro-3-methoxy-2-(3-morpholinopropoxy)-11H-indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  设计为包含喹啉亚结构的一系列新分子，合成了几种 11H-吲哚[3.2-c]喹啉衍生物并进行了生物学评估。发现几种化合物对结肠 (HTC-8)、肝脏 (BEL-7402)、胃 (BCG-823)、肺腺 (A549) 和卵巢 (A2780) 癌细胞系的生长具有细胞毒活性。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1071/ch07419
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-7-methoxy-6-(3-morpholinopropoxy)quinoline 、 3-氯-4-氟苯胺 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以85%的产率得到N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7-methoxy-6-(3-morpholinopropoxy)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  设计为包含喹啉亚结构的一系列新分子，合成了几种 11H-吲哚[3.2-c]喹啉衍生物并进行了生物学评估。发现几种化合物对结肠 (HTC-8)、肝脏 (BEL-7402)、胃 (BCG-823)、肺腺 (A549) 和卵巢 (A2780) 癌细胞系的生长具有细胞毒活性。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1071/ch07419

文献信息

• Compounds Useful for Promoting Protein Degradation and Methods Using Same
  申请人：Yale University

  公开号：US20160022642A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present description includes compounds that act as degraders of a target protein, wherein degradation is independent of the class of the target protein or its localization. In certain embodiments, the description includes a compound comprising a protein degradation moiety covalently bound to a linker, wherein the ClogP of the compound is equal to or higher than 1.5. The target protein contemplated within the description comprises an androgen receptor. Compounds of the present description may be used to treat disease states wherein protein degradation is a viable therapeutic approach, such as cancer or any sort of oxidative stress disease state.

  本描述包括作为目标蛋白质降解剂的化合物，其中降解与目标蛋白质的类别或其定位无关。在某些实施例中，描述包括一种化合物，其中蛋白质降解基团与连接剂共价结合，该化合物的ClogP等于或高于1.5。描述中考虑的目标蛋白质包括雄激素受体。本描述的化合物可用于治疗蛋白质降解是可行治疗方法的疾病状态，如癌症或任何一种氧化应激疾病状态。
• COMPOUNDS USEFUL FOR PROMOTING PROTEIN DEGRADATION AND METHODS USING SAME
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US20150119435A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present invention includes compounds that act as degraders of a target protein, wherein degradation is independent of the class of the target protein or its localization. In certain embodiments, the invention comprises a compound comprising a protein degradation moiety covalently bound to a linker, wherein the ClogP of the compound is equal to or higher than 1.5. In other embodiments, the target protein contemplated within the invention comprises a posttranslational modified protein or intracellular protein. In yet other embodiments, compounds of the present invention are used to treat disease states wherein protein degradation is a viable therapeutic approach, such as cancer or any sort of oxidative stress disease state.

  本发明涉及作为目标蛋白质降解剂的化合物，其中降解独立于目标蛋白质的类别或其定位。在某些实施例中，本发明包括一种化合物，该化合物包括与链接物共价结合的蛋白质降解基团，其中化合物的ClogP等于或高于1.5。在其他实施例中，本发明中考虑的目标蛋白质包括后翻译修饰蛋白质或细胞内蛋白质。在其他实施例中，本发明的化合物被用于治疗蛋白质降解是一种有效的治疗方法的疾病状态，例如癌症或任何形式的氧化应激疾病状态。
• US8017735B2
  申请人：——

  公开号：US8017735B2

  公开（公告）日：2011-09-13
• Synthesis and Antineoplastic Activity of Quinoline Derivatives
  作者：Qiang Zhou、Jing Hou、Huamin Li、Li Cui、Han Jia、Bing Gong、Lan He

  DOI：10.1071/ch07419

  日期：——

  Designed as a new series of molecules that contain the quinoline substructure, several 11H-indolo[3.2-c]quinoline derivatives were synthesized and subjected to biological evaluation. Several compounds were found to exhibit cytotoxic activity against the growth of colon (HTC-8), liver (BEL-7402), gastric (BCG-823), pulmonary gland (A549), and ovary (A2780) cancer cell lines. The structure–activity relationship

  设计为包含喹啉亚结构的一系列新分子，合成了几种 11H-吲哚[3.2-c]喹啉衍生物并进行了生物学评估。发现几种化合物对结肠 (HTC-8)、肝脏 (BEL-7402)、胃 (BCG-823)、肺腺 (A549) 和卵巢 (A2780) 癌细胞系的生长具有细胞毒活性。讨论了这些化合物的构效关系。