trans-4-(4-nitrophenylthio)cinnamic acid | 1046146-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-4-(4-nitrophenylthio)cinnamic acid
• 英文别名: (E)-3-[4-(4-nitrophenyl)sulfanylphenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1046146-88-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄S
• 分子量: 301.323
• InChiKey: UCMBCOMZSWWBLA-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-巯基苯基)-2-丙烯酸 、 对硝基氯苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以250 mg的产率得到trans-4-(4-nitrophenylthio)cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Trans-4-Alkylthio- and 4-Arylthio-Cinnamic Acids from Trans-4-Chlorosulfonylcinnamic Acid in an Aqueous Medium

  摘要：

  先用二水氯化亚锡还原反式-4-氯磺酰肉桂酸，然后在水介质中用各种烷基和活化芳基卤化物对得到的反式-4-硫代肉桂酸进行烷基化和芳基化反应，从而实现了反式-4-烷基硫代肉桂酸和 4-芳基硫代肉桂酸的一步法高产合成。

  DOI：

  10.3184/030823408x347576

文献信息

• One-Pot Synthesis of <i>Trans</i>-4-Alkylthio- and 4-Arylthio-Cinnamic Acids from <i>Trans</i>-4-Chlorosulfonylcinnamic Acid in an Aqueous Medium
  作者：Wensheng Zhang、Chunxiang Kuang、Qing Yang

  DOI：10.3184/030823408x347576

  日期：2008.9

  A one-pot syntheses of trans-4-alkylthio- and 4-arylthio-cinnamic acids were achieved in high yields by reduction of trans-4-chlorosulfonylcinnamic acid with stannous chloride dihydrate followed by alkylation and arylation of the resulting trans-4-thiocinnamic acid with various kinds of alkyl and activated aryl halides in an aqueous medium.

  先用二水氯化亚锡还原反式-4-氯磺酰肉桂酸，然后在水介质中用各种烷基和活化芳基卤化物对得到的反式-4-硫代肉桂酸进行烷基化和芳基化反应，从而实现了反式-4-烷基硫代肉桂酸和 4-芳基硫代肉桂酸的一步法高产合成。