3-(Benzyloxy)-2-{[tert-butoxy(hydroxy)methylidene]amino}propanoate | 47173-80-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(Benzyloxy)-2-{[tert-butoxy(hydroxy)methylidene]amino}propanoate
• 英文别名: (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 47173-80-8
• 化学式: C15H20NO5-
• 分子量: 294.32
• InChiKey: DMBKPDOAQVGTST-GFCCVEGCSA-M

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -19 º (c=2 80% alcohol)
• 沸点：
  437.02°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1454 (rough estimate)
• 溶解度：
  在甲醇中几乎透明

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

应用

N-Boc-O-苄基-D-丝氨酸是构成人体内神经组织细胞的基本磷脂类物质之一，对大脑细胞的信息传递、记忆和资料读取具有重要作用。

制备

在0°C下，将500毫克（2.43毫摩尔）的N-Boc-D-Se溶解于4毫升无水DMF中，并缓慢滴加到含有204毫克（5.1毫摩尔，2.1当量）60%NaH分散液的4毫升无水DMF中。室温搅拌混合物1小时后冷却至0°C。随后加入0.29毫升（416毫克，2.43毫摩尔，1当量）苄基溴，并将混合物加热至室温，继续搅拌4小时。用饱和NH4Cl（1毫升）猝灭反应，然后在乙酸乙酯（20毫升）和冰冷的0.1M盐酸（10毫升）之间分配。使用乙酸乙酯（3×50毫升）萃取水相，并用MgSO4干燥。浓缩并通过柱色谱纯化（洗脱液为0-100%EtOAc在己烷中，含有1%CH3CO2H），最终得到标题化合物N-Boc-O-苄基-D-丝氨酸，纯度为94.68%。