1,3-diphenyl-2-phenylselanylprop-2-en-1-ol | 1071115-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-phenylselanylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-1,3-diphenyl-2-phenylselanylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1071115-55-3
• 化学式: C₂₁H₁₈OSe
• 分子量: 365.333
• InChiKey: FYMGKIRGZADQED-SILNSSARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2-phenylselanylprop-2-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 二苯基二硒醚 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以83%的产率得到(Z)-1,3-diphenyl-2-(phenylselenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-苯基硒基α，β-不饱和酮与不稳定的磷化氢的新合成和环丙烷化

  摘要：

  描述了制备α-苯基硒基烯酮的一般方法。磷取代基与这些α-苯基硒基烯酮以1,4-加成反应，生成环丙烷和/或二氢呋喃，具体取决于取代方式。这种不寻常的反应性是由于苯硒基部分造成的，它阻碍了烯酮的羰基，使其更不容易通过电子作用加成1，2-加成或促进共轭加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.025
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-phenyl-2-(phenylselanyl)acrylaldehyde 、 苯基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到1,3-diphenyl-2-phenylselanylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-苯基硒基α，β-不饱和酮与不稳定的磷化氢的新合成和环丙烷化

  摘要：

  描述了制备α-苯基硒基烯酮的一般方法。磷取代基与这些α-苯基硒基烯酮以1,4-加成反应，生成环丙烷和/或二氢呋喃，具体取决于取代方式。这种不寻常的反应性是由于苯硒基部分造成的，它阻碍了烯酮的羰基，使其更不容易通过电子作用加成1，2-加成或促进共轭加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.025

文献信息

• New synthesis and cyclopropanation of α-phenylselanyl α,β-unsaturated ketones with non-stabilized phosphorus ylides
  作者：Sébastien Redon、Stéphane Leleu、Xavier Pannecoucke、Xavier Franck、Francis Outurquin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.025

  日期：2008.9

  A general method for the preparation of α-phenylselanyl enones is described. Phosphorus ylides react with these α-phenylselanyl enones in a 1,4-addition, leading to cyclopropanes and/or dihydrofurans, depending on the substitution pattern. This unusual reactivity is due to the phenylselanyl moiety, hindering the carbonyl of the enone and making it less prone to 1,2-additions or promoting conjugate

  描述了制备α-苯基硒基烯酮的一般方法。磷取代基与这些α-苯基硒基烯酮以1,4-加成反应，生成环丙烷和/或二氢呋喃，具体取决于取代方式。这种不寻常的反应性是由于苯硒基部分造成的，它阻碍了烯酮的羰基，使其更不容易通过电子作用加成1，2-加成或促进共轭加成。