(1R,6S,8S)-9-methylidenetricyclo[6.2.2.01,6]dodecan-4-one | 1069128-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,6S,8S)-9-methylidenetricyclo[6.2.2.01,6]dodecan-4-one
• CAS: 1069128-70-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: NZSVDMPULBNWMG-GMXVVIOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S,8S)-9-methylidenetricyclo[6.2.2.01,6]dodecan-4-one 在 苯基溴化硒 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到(1R,6S,8S)-9-methylidenetricyclo[6.2.2.0(1,6)]dodec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Arun K.; Xi, Kai, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 5372 - 5375

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 2-碘苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(1R,6S,8S)-9-methylidenetricyclo[6.2.2.01,6]dodecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  正式的全盘蛋白合成。

  摘要：

  容易获得的对映体纯的三烯12经过热诱导的分子内Diels-Alder反应，得​​到相应的化合物13和14的混合物。该混合物已精制为高级中间体，与Nicolaou最近报道的天然对映体形式的全合成有关。抗菌素平台素（2）。

  DOI：

  10.1021/ol801647h