(1R,2R,4S)-1-methyl-2-[(2-methylphenyl)methoxy]-4-propan-2-yl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane | 87818-31-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 二苯醚类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,4S)-1-methyl-2-[(2-methylphenyl)methoxy]-4-propan-2-yl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 87818-31-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.4
• InChiKey: QMTNOLKHSWIQBE-KURKYZTESA-N

物化性质

• 熔点：
  25°C
• 沸点：
  313°C
• 密度：
  d20 1015 kg/m3
• 闪点：
  147 °C
• 溶解度：
  2.30e-04 M
• 蒸汽压力：
  7.57e-05 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S22,S23,S61
• 危险类别码：
  R20
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29321900
• 危险品运输编号：
  UN3082 9/PG 3
• RTECS号：
  RN8762000

制备方法与用途

毒性 大鼠急性经口LD₅₀为4500毫克/公斤，兔急性经皮LD₅₀大于2000毫克/公斤。对兔眼睛有轻度刺激作用，对皮肤也有刺激性。在大鼠13周饲喂试验中，无作用剂量为300毫克/公斤；2年饲喂试验中，无作用剂量为小鼠30毫克/公斤、大鼠100毫克/公斤。该物质未见致癌或致突变作用。

虹鳟鱼LC₅₀为6.6毫克/升（96小时）、水蚤LC₅₀为7.2毫克/升（48小时）。鹌鹑经口LD₅₀大于2150毫克/公斤，野鸭则大于5620毫克/公斤。

化学性质 本品是一种深琥珀色液体。沸点313℃，相对密度1.014（20℃），蒸汽压为10.1×10^-3帕斯卡（20℃）。能溶于大多数有机溶剂，在水中溶解度约为63毫克/升，分配系数（正辛醇/水）为6850。在≤145℃条件下稳定，在pH值3～11时水解半衰期为30天（25℃）。

用途 这是一种选择性内吸传导型芽前土壤处理剂，属于桉树脑类除草剂，能被敏感植物根系吸收并经木质部传导至根及芽的生长点，抑制分生组织生长使其死亡。施用于水稻、棉花等作物后，会迅速代谢成羟基化合物并与植物体内的糖苷结合成共轭化合物失去毒性。该产品施药期长且用量少，在稻田防除稗草效果尤为显著。使用方法包括毒土或喷雾处理，移栽秧苗5～8天、稗草1.5叶期时，每平方米用10%乳油2～3毫升，保持水层3～5厘米，持续保水5～7天。在旱地如花生田中，则需要加大用量至每平方米82%乳油7.5～12.5毫升，在播后苗前进行土壤处理。

生产方法 以1-蒎烯为起始原料制备。

1. 萜品-4-醇的制备：将0.735摩尔1-蒎烯、0.714摩尔35%硫酸和催化剂0.2克混合均匀后，在20～30℃下搅拌反应20小时，随后加热至45℃保温8小时。弃去水层，在油层中加入50克25%氢氧化钠和50克异丙醇，回流并分馏出约48克1,4-桉树脑，纯度70%。
2. 将0.25摩尔1,4-桉树脑与10毫升甘油二甲醚混合，在10毫升甘醇二甲醚中加入0.8克无水醋酸钠，冷却后过滤浓缩，减压蒸馏得产物约28.4克。
3. 环庚草醚的合成：在氮气保护下，将150毫升干燥过的二甲基甲酰胺加热至60℃，滴加上一步产物与75毫升二甲基甲酰胺混合液，反应温度控制在60～70℃。降温后滴加36.6克2-甲基氯苄并继续搅拌反应6小时。将反应物倒入1000毫升水中，用浓盐酸酸化后用己烷萃取合并的萃取液，干燥、过滤脱溶于环庚草醚中。

类别 农药

毒性分级 中毒

急性毒性 口服-大鼠 LD₅₀: 4500毫克/公斤

可燃性危险特性 10%乳油易燃

储运特性 库房通风低温干燥，与食品原料分开储存运输

灭火剂 干粉、泡沫、砂土

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING TERPINENE-4-OL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TERPINÈNE-4-OL
  申请人：BASF AGRO BV

  公开号：WO2017144336A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The present invention relates to a process for preparing terpinene-4-ol from limonene-4-ol via a hydrogenation reaction in the presence of a nickel catalyst.

  本发明涉及一种通过在镍催化剂存在下进行氢化反应从柠檬烯-4-醇制备萜品-4-醇的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE EPOXIDATION OF A TETRASUBSTITUTED ALKENE<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉPOXYDATION D'ALCÈNE TÉTRASUBSTITUÉ
  申请人：BASF AGRO BV

  公开号：WO2017215928A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  This invention relates to a process for the epoxidation of a tetrasubstituted alkene such as terpinolene to the corresponding epoxide such as terpinolene epoxideby reacting the tetrasubstituted alkene with performic acid prepared in situ from formic acid and hydrogen peroxide in the presence of at least one buffering agent. Further, the invention relates to the use of an oxidizing agent comprising hydrogenperoxide and formic acid for the in-situ epoxidation of a tetrasubstituted alkene.

  本发明涉及一种用过氧化甲酸在四取代烯烃（如萜烯）与至少一种缓冲剂的存在下反应，制备相应环氧化物（如萜烯环氧化物）的方法。此外，本发明还涉及一种含过氧化氢和甲酸的氧化剂用于原位环氧化四取代烯烃的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE EPOXIDATION OF A TETRASUBSTITUTED ALKENE<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉPOXYDATION D'UN ALCÈNE TÉTRASUBSTITUÉ
  申请人：BASF AGRO BV

  公开号：WO2017215929A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  This invention relates to a process for the epoxidation of a tetrasubstituted alkene such as terpinolene to the corresponding epoxide such as terpinolene epoxide by reacting the tetrasubstituted alkene with peracetic acid prepared in situ from acetic anhydride and hydrogen peroxide in the presence of at least one buffering agent. Further, the invention relates to the use of an oxidizing agent comprising hydrogen peroxide and acetic anhydride for the in-situ epoxidation of a tetrasubstituted alkene.

  本发明涉及一种用过氧乙酸酰和乙酸酐在至少一种缓冲剂的存在下原位制备的过氧化乙酸与四取代烯烃（如香叶烯）反应，制备相应的环氧化物（如香叶烯环氧化物）的过氧化反应方法。此外，本发明涉及一种含有过氧化氢和乙酸酐的氧化剂用于原位环氧化四取代烯烃的方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING A MIXTURE OF TERPENE ALCOHOLS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN MÉLANGE D'ALCOOLS TERPÉNIQUES
  申请人：BASF AGRO BV

  公开号：WO2017144337A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The present invention relates to a process for preparing a mixture of terpene alcohols comprising limonene-4-ol and terpinene-4-ol from terpinolene epoxide via an isomerization and/or hydrogenation reaction in the presence of a copper catalyst.

  本发明涉及一种制备萜烯醇混合物的方法，包括从萜品烯环氧化物经过异构化和/或加氢反应，在铜催化剂的存在下制备柠檬烯-4-醇和萜品烯-4-醇的混合物。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF LIMONENE-4-OL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LIMONÈN-4-OL
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016180614A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to a process for the preparation of limonene-4-ol by an epoxide ring opening isomerization of terpinolene epoxide.

  本发明涉及一种通过环氧环开放异构化反应制备柠檬烯-4-醇的方法，其中使用的起始物为葎草烯环氧化物。