tert-butyldimethylsilyl (2E)-3-[4-(chloromethoxyphosphoryloxy)phenyl]acrylate | 1095623-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl (2E)-3-[4-(chloromethoxyphosphoryloxy)phenyl]acrylate
• 英文别名: [tert-butyl(dimethyl)silyl] (E)-3-[4-[chloro(methoxy)phosphoryl]oxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1095623-93-0
• 化学式: C₁₆H₂₄ClO₅PSi
• 分子量: 390.876
• InChiKey: YKONMUYEOOPHOM-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl (2E)-3-[4-(chloromethoxyphosphoryloxy)phenyl]acrylate 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以43%的产率得到(2E)-3-[4-(aminomethoxyphosphoryloxy)phenyl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  来自链霉菌属的新代谢物 (S)-肉桂酰磷酰胺。及其全合成

  摘要：

  被囊类相关菌株链霉菌属。JP90 在其他几种化合物中产生前所未有的代谢物肉桂酰磷酰胺 (1)。结构解析是通过核磁共振光谱研究和有效的全合成完成的。磷的绝对构型是通过合成 1 的两种对映异构体来确定的，执行 L-苯丙氨酸乙酯的相应非对映磷酰胺的拆分。不寻常的肉桂酸衍生物 1 代表了第一个细菌有机磷酰胺。由于它与用于杀虫有机磷的 Schrader 公式相匹配，因此对其生物活性进行了研究。在体外试验中观察到对乙酰胆碱酯酶的弱抑制作用，制备了 1 的水溶性类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800654
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl (2E)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylate 、 二氯磷酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyldimethylsilyl (2E)-3-[4-(chloromethoxyphosphoryloxy)phenyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  来自链霉菌属的新代谢物 (S)-肉桂酰磷酰胺。及其全合成

  摘要：

  被囊类相关菌株链霉菌属。JP90 在其他几种化合物中产生前所未有的代谢物肉桂酰磷酰胺 (1)。结构解析是通过核磁共振光谱研究和有效的全合成完成的。磷的绝对构型是通过合成 1 的两种对映异构体来确定的，执行 L-苯丙氨酸乙酯的相应非对映磷酰胺的拆分。不寻常的肉桂酸衍生物 1 代表了第一个细菌有机磷酰胺。由于它与用于杀虫有机磷的 Schrader 公式相匹配，因此对其生物活性进行了研究。在体外试验中观察到对乙酰胆碱酯酶的弱抑制作用，制备了 1 的水溶性类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800654

文献信息

• The New Metabolite (<i>S</i>)-Cinnamoylphosphoramide from<i>Streptomyces</i>sp. and Its Total Synthesis
  作者：Melanie Quitschau、Tim Schuhmann、Jörn Piel、Paultheo von Zezschwitz、Stephanie Grond

  DOI：10.1002/ejoc.200800654

  日期：2008.10

  The tunicate-associated strain Streptomyces sp. JP90 produces the unprecedented metabolite cinnamoylphosphoramide (1) among several other compounds. Structure elucidation was accomplished by NMR spectroscopic studies and efficient total synthesis. The absolute configuration at phosphorus was determined by synthesis of both enantiomers of 1 performing a resolution of the corresponding diastereomeric

  被囊类相关菌株链霉菌属。JP90 在其他几种化合物中产生前所未有的代谢物肉桂酰磷酰胺 (1)。结构解析是通过核磁共振光谱研究和有效的全合成完成的。磷的绝对构型是通过合成 1 的两种对映异构体来确定的，执行 L-苯丙氨酸乙酯的相应非对映磷酰胺的拆分。不寻常的肉桂酸衍生物 1 代表了第一个细菌有机磷酰胺。由于它与用于杀虫有机磷的 Schrader 公式相匹配，因此对其生物活性进行了研究。在体外试验中观察到对乙酰胆碱酯酶的弱抑制作用，制备了 1 的水溶性类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)