ethyl (S3,R3a,R6,R6a)-3-ethoxy-6-methyl-1-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-4-carboxylate | 1085293-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ethyl (S3,R3a,R6,R6a)-3-ethoxy-6-methyl-1-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,3aR,4R,6aR)-1-ethoxy-4-methyl-3-oxo-1,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[c]furan-6-carboxylate
• CAS: 1085293-76-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: YUUVNQHKANLABR-PZWLIILKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S3,R3a,R6,R6a)-3-ethoxy-6-methyl-1-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-4-carboxylate 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 以67%的产率得到(3S,3aS,4S,6R,6aR)-ethyl 3-ethoxy-6-methyl-1-oxohexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lu反应中单和双活化环烯烃的完全区域和立体选择性行为：对映体官能化的环戊烷的合成。

  摘要：

  5-烷氧基呋喃-2（5H）-及其旋光纯的3-对甲苯亚磺酰基衍生物（无环酯的合成等价物）与脲基甲酸酯和PPh（3）产生的偶极反应（Lu反应），在完全区域选择性的π下-通过面部选择性和内-选择性的方式，产生双环加合物，其易于转化为光学纯的高度取代的环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo801896a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S3,R3a,R6,S6a,S(S))-3-ethoxy-6-methyl-1-oxo-6a-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-4-carboxylate 在 aluminium amalgam 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到ethyl (S3,R3a,R6,R6a)-3-ethoxy-6-methyl-1-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lu反应中单和双活化环烯烃的完全区域和立体选择性行为：对映体官能化的环戊烷的合成。

  摘要：

  5-烷氧基呋喃-2（5H）-及其旋光纯的3-对甲苯亚磺酰基衍生物（无环酯的合成等价物）与脲基甲酸酯和PPh（3）产生的偶极反应（Lu反应），在完全区域选择性的π下-通过面部选择性和内-选择性的方式，产生双环加合物，其易于转化为光学纯的高度取代的环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo801896a