ethyl 2-(hydroxy(thiophen-2-yl)methyl)but-3-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(hydroxy(thiophen-2-yl)methyl)but-3-enoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(R)-hydroxy(thiophen-2-yl)methyl]but-3-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: BMTJBSHLDFARBA-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 4-溴巴豆酸乙酯 在 二氯二茂钛 、 二氢吡啶 、 1,3-dicyano-5-fluoro-2,4,6-tris(diphenylamino)benzene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64 %的产率得到ethyl 2-(hydroxy(thiophen-2-yl)methyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Dual Photoredox‐ and Cp₂TiCl₂‐Catalyzed Approach for the Direct Access to α‐Vinyl‐β‐hydroxy Esters

  摘要：

  摘要 首次报道了一种光氧化和二茂钛催化的双重方法，用于α-乙烯基-β-羟基酯与 4-溴丁-2-烯酸酯进行醛烯丙基化的区域选择性通路。该方案基于廉价且可获得的催化剂量（5 摩尔%）Cp2TiCl2 的巴比耶型特性。利用市售的 4-溴丁-2-烯酸乙酯以及芳香族和脂肪族醛，开发出的温和反应条件可以以中等非对映选择性获得不同官能化的α-乙烯基-β-羟基酯。该反应是在有机光催化剂（3DPAFIPN，2 摩尔%）和作为牺牲还原剂的汉茨酯的存在下，在可见光照射下实现的。与其他使用 4-溴丁-2-烯酸乙酯的巴比耶型反应相比，光氧化系统确保了更好的区域选择性。此外，还避免了使用预成的有机金属亲核物种（如二烯醇硼酸酯），以及在巴比尔型反应中需要金属还原剂或低氧化态过渡金属的等量。为了支持实验证据，详细的光物理研究揭示了该反应的机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300421