1,6-anhydro-4-O-[3'-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-2'-deoxy-2'-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-3-O-[(R)-1-(ethoxycarbonyl)ethyl]-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranoside | 1104583-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-O-[3'-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-2'-deoxy-2'-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-3-O-[(R)-1-(ethoxycarbonyl)ethyl]-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[[(1R,2S,3R,4R,5R)-2-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-phenyl-8-phenylmethoxy-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]oxy]propanoate
• CAS: 1104583-62-1
• 化学式: C₃₇H₄₂Cl₆N₂O₁₄
• 分子量: 951.463
• InChiKey: ZFENMZBTJHDICY-ORIIDOGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-O-[3'-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-2'-deoxy-2'-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-3-O-[(R)-1-(ethoxycarbonyl)ethyl]-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranoside 在 水 、 铜 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-1,6-anhydro-2-deoxy-3-O-[(1R)-1-carboxyethyl]-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过细菌和动物聚糖进行自我和非自我识别，通过合成化学进行调查。

  摘要：

  在本章中，我们描述了脂多糖（LPS）和肽聚糖（PGN）的部分结构的综合研究，它们是先天免疫系统中非自我识别的标签。我们以前的研究表明，脂质A是LPS的内毒素原理。合成的均质制剂不仅能够实现精确的构效关系，而且能够研究具有先天性免疫受体复合物（包括TLR4 / MD-2复合物）的LPS的识别机制。寄生性幽门螺杆菌对脂质A和Kdo-脂质A的合成研究显示，它们的炎症活动低，表明分子进化可逃脱宿主免疫系统。对PGN部分结构的综合研究也有助于了解先天免疫机制。合成片段的生物学活性表明，胞内受体Nod2识别含有嘧啶二肽（MDP）部分的部分结构。革兰氏阴性细菌和某些革兰氏阳性细菌的PGN含有中二氨基庚二酸（meso-DAP），最近的研究表明细胞内受体Nod1识别含有DAP的肽。我们已经合成了包含DAP的PGN片段，包括气管细胞毒素（TCT）的第一化学合成。阐明了这些片段刺激人Nod1的能力以及Nod1对

  DOI：

  10.1016/s0076-6879(10)78016-2
• 作为产物：
  描述：

  2-trichloroethoxycarbonylamino-1,6-anhydro-2-deoxy-4-O-[(1R)-1-(ethyoxycarbonyl)ethyl]-β-D-glucopyranose 、 [(2R,4aR,7R,8R,8aS)-2-phenyl-8-phenylmethoxy-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到1,6-anhydro-4-O-[3'-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-2'-deoxy-2'-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-3-O-[(R)-1-(ethoxycarbonyl)ethyl]-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含肽聚糖片段和气管细胞毒素（TCT）的二氨基庚二酸的合成及其生物学功能的研究。

  摘要：

  细菌细胞壁肽聚糖（PGN）是有效的免疫刺激剂和免疫佐剂。革兰氏阴性细菌和某些革兰氏阳性细菌的PGN包含中二氨基庚二酸（meso-DAP），最近我们已经证明细胞内蛋白Nod1是PGN受体，可以识别含DAP的肽。在这项研究中，我们实现了含DAP的PGN片段的合成，包括气管细胞毒素（TCT），GlcNAc-（β1-4）-（脱水）MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu-的第一化学合成。 meso-DAP-D-Ala和DAP型PGN的重复单元GlcNAc-β1-4-MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu-meso-DAP-D-Ala。对于PGN片段的合成，我们首先为正交保护的meso-DAP衍生物建立了一种新的合成方法，然后构建了糖肽结构。检查了这些片段刺激人Nod1的能力，以及Nod1对各种合成配体结构的识别的差异。结果表明，为了增强Nod1的识别能力，必须对iE-DAP的N末端进行取代，但是

  DOI：

  10.1002/chem.200801121