6',7'-dimethoxy-3-(4-methylphenyl)-1'H,4H-spiro[isoxazole-5,3'-quinolin]-2'(4'H)-one | 1111748-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6',7'-dimethoxy-3-(4-methylphenyl)-1'H,4H-spiro[isoxazole-5,3'-quinolin]-2'(4'H)-one
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-3'-(4-methylphenyl)spiro[1,4-dihydroquinoline-3,5'-4H-1,2-oxazole]-2-one
• CAS: 1111748-77-6
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: LEZNFZLIHLYCGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(3,4-dimethoxy-2-nitrobenzyl)-3-(4-methylphenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate 在 盐酸 、 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到6',7'-dimethoxy-3-(4-methylphenyl)-1'H,4H-spiro[isoxazole-5,3'-quinolin]-2'(4'H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-偶极环加成和还原环化从 Baylis-Hillman 加合物立体选择性合成螺-稠合（C-5）异恶唑啉-或（C-3）吡唑啉-（C-3）喹啉-2-酮的简单策略

  摘要：

  从 2 的 Baylis-Hillman 反应提供的加合物立体选择性合成螺稠合 (C-5)isoxazolino- 或 (C-3)pyrazolino-(C-3)quinolin-2-ones 的直接和通用方法-硝基苯甲醛和丙烯酸乙酯通过顺序 1,3-偶极环加成和还原环化反应。发现异恶唑啉衍生物的还原环化在 In/HCl 存在下有效进行，而吡唑啉的类似还原在 Fe/AcOH 混合物存在下进行时产生更好的产率。然而，使用 2-硝基苯甲醛和甲基乙烯基酮的 Baylis-Hillman 加合物的类似尝试没有产生所需的化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800746

文献信息

• Straightforward Strategy for the Stereoselective Synthesis of Spiro-Fused (C-5)Isoxazolino- or (C-3)Pyrazolino-(C-3)quinolin-2-ones from Baylis-Hillman Adducts by 1,3-Dipolar Cycloaddition and Reductive Cyclization
  作者：Virender Singh、Vijay Singh、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.200800746

  日期：2008.11

  A straightforward and general approach for the stereoselective synthesis of spiro-fused (C-5)isoxazolino- or (C-3)pyrazolino-(C-3)quinolin-2-ones from the adducts offorded from the Baylis–Hillman reaction of 2-nitrobenzaldehyde and ethyl acrylate by sequential 1,3-dipolar cycloaddition and reductive cyclization is presented. It was found that the reductive cyclization of the isoxazoline derivatives

  从 2 的 Baylis-Hillman 反应提供的加合物立体选择性合成螺稠合 (C-5)isoxazolino- 或 (C-3)pyrazolino-(C-3)quinolin-2-ones 的直接和通用方法-硝基苯甲醛和丙烯酸乙酯通过顺序 1,3-偶极环加成和还原环化反应。发现异恶唑啉衍生物的还原环化在 In/HCl 存在下有效进行，而吡唑啉的类似还原在 Fe/AcOH 混合物存在下进行时产生更好的产率。然而，使用 2-硝基苯甲醛和甲基乙烯基酮的 Baylis-Hillman 加合物的类似尝试没有产生所需的化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）