6A-O-(3-O-[4-O-{α-D-glucopyranoside-1-yl}phenyl]propane-1-yl)-β-cyclodextrin | 1174064-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6A-O-(3-O-[4-O-{α-D-glucopyranoside-1-yl}phenyl]propane-1-yl)-β-cyclodextrin
• 英文别名: (1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-25-[3-[4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenoxy]propoxymethyl]-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 1174064-91-5
• 化学式: C₅₇H₉₀O₄₂
• 分子量: 1447.32
• InChiKey: TWOVYCGLGPLAOC-ZWCMOBMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -14.6
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  23.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  652
• 氢给体数：
  24
• 氢受体数：
  42

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-O-(3-iodopropyl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 在 氢氧化钾 、 四丁基碘化铵 、 palladium dihydroxide 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 以98%的产率得到6A-O-(3-O-[4-O-{α-D-glucopyranoside-1-yl}phenyl]propane-1-yl)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Doxorubicin-Inclusion Abilities of .BETA.-Cyclodextrin Derivatives with a Hydroquinone .ALPHA.-Glycoside Residue Attached at the Primary Side

  摘要：

  本文描述了初级侧连接有对苯二酚 α-糖苷残基的 β-环糊精 (CyD) 衍生物的合成和阿霉素包合能力。具有α-D-糖苷键或2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-糖苷键的对苯二酚糖苷成为提供α--糖苷键的有用组分。 >D-葡萄糖-或 2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-葡萄糖-β-CyD 缀合物。这些抗癌剂阿霉素的 β-CyD 衍生物的表面等离子共振分析表明，它们与固定化的阿霉素具有 105 m-1 量级的优异包合缔合。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.74

文献信息

• Syntheses and Doxorubicin-Inclusion Abilities of .BETA.-Cyclodextrin Derivatives with a Hydroquinone .ALPHA.-Glycoside Residue Attached at the Primary Side
  作者：Yoshiki Oda、Masumi Miura、Kenjiro Hattori、Takashi Yamanoi

  DOI：10.1248/cpb.57.74

  日期：——

  This paper describes syntheses and doxorubicin-inclusion abilities of β-cyclodextrin (CyD) derivatives with a hydroquinone α-glycoside residue attached at the primary side. The hydroquinone glycoside having an α-D-glucosidic or 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucosidic linkage became a useful component for providing an α-D-glucose- or 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucose–β-CyD conjugate. The surface plasmon resonance analyses of these β-CyD derivatives for the anticancer agent, doxorubicin, indicated that they had excellent inclusion associations on the order of 105 m−1 for the immobilized doxorubicin.

  本文描述了初级侧连接有对苯二酚 α-糖苷残基的 β-环糊精 (CyD) 衍生物的合成和阿霉素包合能力。具有α-D-糖苷键或2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-糖苷键的对苯二酚糖苷成为提供α--糖苷键的有用组分。 >D-葡萄糖-或 2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-葡萄糖-β-CyD 缀合物。这些抗癌剂阿霉素的 β-CyD 衍生物的表面等离子共振分析表明，它们与固定化的阿霉素具有 105 m-1 量级的优异包合缔合。