3-allyl-1,2,6-heptatrien-4-ol | 1103181-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-allyl-1,2,6-heptatrien-4-ol
• CAS: 1103181-93-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: GEKOEXHIWKHFGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-2,3-butadienal 、 3-溴丙烯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以75%的产率得到3-allyl-1,2,6-heptatrien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Indium and zinc-mediated Barbier-type addition reaction of 2,3-allenals with allyl bromide: an efficient synthesis of 1,5,6-alkatrien-4-ols

  摘要：

  开发了一种锌或铟催化的Barbier型加成反应，将2,3-烯丙醛与溴代烯丙基在氟化铵和THF的混合介质（5:2）中反应，提供了一条有效的合成1,5,6-烯三烯-4-醇的路径，这在合成上非常有用。未观察到1,4-加成反应。根据底物的不同，铟和活化锌均可在中等到优良的产率下提供1,2-加成产物：对于末端烯丙醛，活化锌表现更好，而在其他情况下，铟的产率相对较高。

  DOI：

  10.1039/b812869c

文献信息

• Indium and zinc-mediated Barbier-type addition reaction of 2,3-allenals with allyl bromide: an efficient synthesis of 1,5,6-alkatrien-4-ols
  作者：Wangqing Kong、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/b812869c

  日期：——

  A zinc or indium-mediated Barbier-type addition reaction of 2,3-allenals with allyl bromide in a mixed medium of aqueous NH4Cl and THF (5 : 2) was developed to provide an efficient route to 1,5,6-alkatrien-4-ols, which is synthetically very useful. No 1,4-addition reaction was observed. Depending on the substrates, both indium and activated zinc afforded the 1,2-addition products in moderate to excellent yields: for terminal allenals, activated zinc was better while in other cases the yields with indium were relatively higher.

  开发了一种锌或铟催化的Barbier型加成反应，将2,3-烯丙醛与溴代烯丙基在氟化铵和THF的混合介质（5:2）中反应，提供了一条有效的合成1,5,6-烯三烯-4-醇的路径，这在合成上非常有用。未观察到1,4-加成反应。根据底物的不同，铟和活化锌均可在中等到优良的产率下提供1,2-加成产物：对于末端烯丙醛，活化锌表现更好，而在其他情况下，铟的产率相对较高。