proline-N,N-dimethylthioamide | 383425-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: proline-N,N-dimethylthioamide
• 英文别名: (2S)-N,N-dimethylpyrrolidine-2-carbothioamide
• CAS: 383425-07-8
• 化学式: C₇H₁₄N₂S
• 分子量: 158.268
• InChiKey: KSWBYRPWQGUPCJ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  proline-N,N-dimethylthioamide 、 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以0.07 g的产率得到1-(2-methyl-4-(2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-1-ylcarbonyl)benzylcarbamoyl)-L-proline-N,N-dimethylthioamide
  参考文献：
  名称：

  新的苄脲作为一系列有效的非肽加压素V2受体激动剂。

  摘要：

  加压素（AVP）是一种激素，可通过激活肾脏中的V2受体来刺激水渗透性的增加。AVP的去氨加压素类似物已被证明可有效治疗需要减少尿量的疾病。但是，其肽性质限制了其生物利用度。我们在此报告了加压素V2受体有效，非肽类，苄脲衍生的激动剂的发现。我们描述了苄基上的取代，以提高效力，随后对尿素端基进行了修饰，从而在利尿大鼠模型中提高了溶解度并提高了口服功效。首次报道了铅化合物20e（VA106483），已被选择用于临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm8008162
• 作为产物：
  描述：

  BOC-proline-N,N-dimethylthioamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 proline-N,N-dimethylthioamide
  参考文献：
  名称：

  新的苄脲作为一系列有效的非肽加压素V2受体激动剂。

  摘要：

  加压素（AVP）是一种激素，可通过激活肾脏中的V2受体来刺激水渗透性的增加。AVP的去氨加压素类似物已被证明可有效治疗需要减少尿量的疾病。但是，其肽性质限制了其生物利用度。我们在此报告了加压素V2受体有效，非肽类，苄脲衍生的激动剂的发现。我们描述了苄基上的取代，以提高效力，随后对尿素端基进行了修饰，从而在利尿大鼠模型中提高了溶解度并提高了口服功效。首次报道了铅化合物20e（VA106483），已被选择用于临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm8008162

文献信息

• DERIVES DE 1,3-DIHYDRO-2H-INDOL-2-ONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS DES RECEPTEURS V1B ET V1A DE L'ARGININE-VASOPRESSINE
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1296976A1

  公开（公告）日：2003-04-02
• [EN] NOVEL 1,3-DIHYDRO-2H-INDOL-ONE DERIVATIVES, METHOD FOR PREPARING SAME AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] DERIVES DE 1,3-DIHYDRO-2H-INDOL-2-ONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS DES RECEPTEURS V1B ET V1A DE L'ARGININE-VASOPRESSINE
  申请人：SANOFI SYNTHELABO

  公开号：WO2001098295A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  L'invention concerne des composés de formule (I) ainsi que leurs solvats et/ou hydrates, présentant une affinité et une sélectivité pour les récepteurs V1b ou à la fois pour les récepteurs V1b et V1a de l'arginine-vasopressine. L'invention concerne également leur procédé de préparation, les composés intermédiaires de formule (II) utiles pour leur préparation, les compositions pharmaceutiques les contenant, et leur utilisation pour la préparation de médicaments.