(Z)-5-tosyloxy-4-[2"-(1',3'-benzodioxol-6'-bromo-5'-yl)]-1"-ethenyl-2-bromopyridine | 1114235-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-tosyloxy-4-[2"-(1',3'-benzodioxol-6'-bromo-5'-yl)]-1"-ethenyl-2-bromopyridine
• 英文别名: [6-bromo-4-[(Z)-2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]pyridin-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1114235-31-2
• 化学式: C₂₁H₁₅Br₂NO₅S
• 分子量: 553.228
• InChiKey: CFWVOXMHFGNQAC-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-tosyloxy-4-[2"-(1',3'-benzodioxol-6'-bromo-5'-yl)]-1"-ethenyl-2-bromopyridine 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到[1,3]dioxo[d]benzoxepino[2,3-c]-6-bromopryridine
  参考文献：
  名称：

  金属介导分子内联芳醚形成苯并吡哆醇核心的新方法

  摘要：

  本文介绍了新型 [1,3]dioxo[d]benzoxepino[2,3-c]-6-bromopyridine 1 的简明合成。苯并吡哆醇核心是通过苯并吡啶基乙烯的分子内偶联获得的，而苯并吡啶基乙烯又从维蒂希反应。因此，通过实施分子内钯催化的联芳基醚形成（Buchwald-Hartwig 型反应），合成以非常好的产率完成。基于铜介导的 CO 键形成（分子内乌尔曼反应）的替代方法并不成功。

  DOI：

  10.3987/com-08-11443
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-formyl-5-tosyloxypyridine 、 [(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-triphenylphosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到(Z)-5-tosyloxy-4-[2"-(1',3'-benzodioxol-6'-bromo-5'-yl)]-1"-ethenyl-2-bromopyridine
  参考文献：
  名称：

  金属介导分子内联芳醚形成苯并吡哆醇核心的新方法

  摘要：

  本文介绍了新型 [1,3]dioxo[d]benzoxepino[2,3-c]-6-bromopyridine 1 的简明合成。苯并吡哆醇核心是通过苯并吡啶基乙烯的分子内偶联获得的，而苯并吡啶基乙烯又从维蒂希反应。因此，通过实施分子内钯催化的联芳基醚形成（Buchwald-Hartwig 型反应），合成以非常好的产率完成。基于铜介导的 CO 键形成（分子内乌尔曼反应）的替代方法并不成功。

  DOI：

  10.3987/com-08-11443

文献信息

• A New Approach to the Benzopyridoxepine Core by Metal Mediated Intramolecular Biaryl Ether Formation
  作者：Georgeta Serban、Takashi Harayama、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.3987/com-08-11443

  日期：——

  novel [1,3]dioxo[d]benzoxepino[2,3-c]-6-bromopyridine 1. The benzopyridoxepine core has been obtained by intramolecular coupling of a benzopyridylethene that is in turn obtained from the Wittig reaction. Thus, the synthesis was accomplished in a very good yield by implementation of an intramolecular palladium-catalyzed biaryl ether formation (Buchwald-Hartwig type reaction). An alternative approach based

  本文介绍了新型 [1,3]dioxo[d]benzoxepino[2,3-c]-6-bromopyridine 1 的简明合成。苯并吡哆醇核心是通过苯并吡啶基乙烯的分子内偶联获得的，而苯并吡啶基乙烯又从维蒂希反应。因此，通过实施分子内钯催化的联芳基醚形成（Buchwald-Hartwig 型反应），合成以非常好的产率完成。基于铜介导的 CO 键形成（分子内乌尔曼反应）的替代方法并不成功。