p-tolyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-5-O-triisopropylsilyl-β-D-ribofuranoside | 1067674-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-5-O-triisopropylsilyl-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-5-(4-methylphenyl)sulfanyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1067674-45-6
• 化学式: C₃₅H₄₈O₄SSi
• 分子量: 592.915
• InChiKey: FOSIXVQSSRCPST-YSIHQZDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.17
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-5-O-triisopropylsilyl-β-D-ribofuranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金黄色葡萄球菌壁破壁蛋白磷酸四聚核糖体磷酸酯片段的合成及生物活性

  摘要：

  提出了使用一系列构成模块的系统设计和合成的磷酸核糖醇磷酸酯（RboP）低聚物，该构成模块构成了金黄色葡萄球菌的壁骨壁酸（WTA）。基于使用溶液相磷酸二酯合成，生成了用d-丙氨酸和N-乙酰氨基葡糖（GlcNAc）修饰的核糖醇磷酸四聚体文库。在皮下气囊模型中，合成的RboP四聚体在小鼠中显示出增加的细胞因子水平。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01725
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-2-(p-tolylthio)-5-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.02 g的产率得到p-tolyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-5-O-triisopropylsilyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient O-Glycosylations with p-Tolyl Thioribosides and p-TolSOTf

  摘要：

  GraphicsA wide variety of p-tolyl thioriboside donors are examined for O-ribosylations of primary and secondary alcohols. p-Tolylsulfenyl trifluoromethanesulfonate (p-TolSOTf) is very effective in promoting O-ribosylations with p-tolyl thioriboside; all reactions are completed within 1-15 min to provide the desired products in good yield with reliable alpha/beta selectivity. A wide range of functional groups are tolerated under these conditions. The described O-ribosylation conditions are very useful for the generation of ribosaminouridine library molecules in solution or on polymer support.

  DOI：

  10.1021/jo801408x

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Tetrameric Ribitol Phosphate Fragments of <i>Staphylococcus aureus</i> Wall Teichoic Acid
  作者：Yoon-Chul Jung、Jae-Hyeok Lee、Sang Ah Kim、Timo Schmidt、Wonchul Lee、Bok Luel Lee、Hee-Seung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01725

  日期：2018.8.3

  A systematically designed and synthesized ribitol phosphate (RboP) oligomer using a series of building blocks, which make up the wall teichoic acid (WTA) of S. aureus, is presented. Based on the use of a solution-phase phosphodiester synthesis, a library of ribitol phosphate tetramers, decorated with d-alanine and N-acetylglucosamine (GlcNAc), were generated. The synthesized RboP tetramers showed increased

  提出了使用一系列构成模块的系统设计和合成的磷酸核糖醇磷酸酯（RboP）低聚物，该构成模块构成了金黄色葡萄球菌的壁骨壁酸（WTA）。基于使用溶液相磷酸二酯合成，生成了用d-丙氨酸和N-乙酰氨基葡糖（GlcNAc）修饰的核糖醇磷酸四聚体文库。在皮下气囊模型中，合成的RboP四聚体在小鼠中显示出增加的细胞因子水平。
• Highly Efficient <i>O</i>-Glycosylations with <i>p</i>-Tolyl Thioribosides and <i>p</i>-TolSOTf
  作者：Michio Kurosu、Kai Li

  DOI：10.1021/jo801408x

  日期：2008.12.19

  GraphicsA wide variety of p-tolyl thioriboside donors are examined for O-ribosylations of primary and secondary alcohols. p-Tolylsulfenyl trifluoromethanesulfonate (p-TolSOTf) is very effective in promoting O-ribosylations with p-tolyl thioriboside; all reactions are completed within 1-15 min to provide the desired products in good yield with reliable alpha/beta selectivity. A wide range of functional groups are tolerated under these conditions. The described O-ribosylation conditions are very useful for the generation of ribosaminouridine library molecules in solution or on polymer support.