tert-butyl N-[2-bromo-4-(2-methoxyethoxy)phenyl]-N-[1-(2-methoxyquinolin-3-yl)ethenyl]carbamate | 1088145-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[2-bromo-4-(2-methoxyethoxy)phenyl]-N-[1-(2-methoxyquinolin-3-yl)ethenyl]carbamate
• CAS: 1088145-57-6
• 化学式: C₂₆H₂₉BrN₂O₅
• 分子量: 529.431
• InChiKey: QBMOBPLREYQJCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-bromo-4-(2-methoxyethoxy)phenyl]-N-[1-(2-methoxyquinolin-3-yl)ethenyl]carbamate 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以90%的产率得到Tert-butyl 5-(2-methoxyethoxy)-2-(2-methoxyquinolin-3-yl)indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铃木-宫浦耦合/ 5- 2-取代的吲哚和二氢吲哚的合成内切- trig的环化

  摘要：

  基于Suzuki-Miyaura偶联-环化序列，已经开发了使用无环，酰亚胺衍生的烯醇磷酸酯合成2-取代的吲哚和二氢吲哚的新策略，这些磷酸酯很容易由邻卤代苯胺制备。高度化学选择性的交叉偶联酰亚胺衍生的烯醇磷酸盐与允许的各种有效制备铃木-宫浦条件下亲核试剂硼ñ - （ö -halophenyl）enecarbamates其充当用于随后的5-有用前体内切-三角函数的Heck或5 -内-三角芳基环化分别提供2-取代的吲哚或二氢吲哚。此外，已经开发了从烯醇磷酸酯开始的一锅Suzuki-Miyaura偶联-环化级联反应，该反应已成功地用于有效合成吲哚-2-基-1 H-喹啉-2-酮KDR抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo801985a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基喹啉-3-硼酸 、 tert-butyl N-[2-bromo-4-(2-methoxyethoxy)phenyl]-N-(1-diphenoxyphosphoryloxyethenyl)carbamate 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以151.5 mg的产率得到tert-butyl N-[2-bromo-4-(2-methoxyethoxy)phenyl]-N-[1-(2-methoxyquinolin-3-yl)ethenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过铃木-宫浦耦合/ 5- 2-取代的吲哚和二氢吲哚的合成内切- trig的环化

  摘要：

  基于Suzuki-Miyaura偶联-环化序列，已经开发了使用无环，酰亚胺衍生的烯醇磷酸酯合成2-取代的吲哚和二氢吲哚的新策略，这些磷酸酯很容易由邻卤代苯胺制备。高度化学选择性的交叉偶联酰亚胺衍生的烯醇磷酸盐与允许的各种有效制备铃木-宫浦条件下亲核试剂硼ñ - （ö -halophenyl）enecarbamates其充当用于随后的5-有用前体内切-三角函数的Heck或5 -内-三角芳基环化分别提供2-取代的吲哚或二氢吲哚。此外，已经开发了从烯醇磷酸酯开始的一锅Suzuki-Miyaura偶联-环化级联反应，该反应已成功地用于有效合成吲哚-2-基-1 H-喹啉-2-酮KDR抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo801985a