1-[3-(1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol-N-yl)-propyl]-4-[16-hydroxy-2,5,8,11,14-pentaoxahexadecyl]-1H-[1,2,3]-triazole | 1119249-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-(1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol-N-yl)-propyl]-4-[16-hydroxy-2,5,8,11,14-pentaoxahexadecyl]-1H-[1,2,3]-triazole
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-1-[3-[4-[2-[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]triazol-1-yl]propyl]-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
• CAS: 1119249-21-6
• 化学式: C₂₂H₄₂N₄O₁₀
• 分子量: 522.596
• InChiKey: OYUTZGWNNXXGTQ-CIAFKFPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[16-hydroxy-2,5,8,11,14-pentaoxahexadecyl]-1-[3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol-N-yl)-propyl]-1H-[1,2,3]-triazole 在 盐酸 、 palladium dihydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到1-[3-(1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol-N-yl)-propyl]-4-[16-hydroxy-2,5,8,11,14-pentaoxahexadecyl]-1H-[1,2,3]-triazole
  参考文献：
  名称：

  Multivalent iminosugars to modulate affinity and selectivity for glycosidases

  摘要：

  基于寡聚乙烯骨架和N-取代去甲基诺吉里霉素表位的单、双和三价吲哚糖系列，通过“点击化学”合成，用于研究多价效应对糖苷酶抑制的影响。生物评估证明了抑制趋势随酶性质变化的差异。结果显示，在某些情况下，多价效应可用于调节糖苷酶抑制的亲和性和选择性。

  DOI：

  10.1039/b815408b

文献信息

• Multivalent iminosugars to modulate affinity and selectivity for glycosidases
  作者：Jennifer Diot、M. Isabel García-Moreno、Sébastien G. Gouin、Carmen Ortiz Mellet、Karsten Haupt、José Kovensky

  DOI：10.1039/b815408b

  日期：——

  A series of mono-, di- and tri-valent iminosugars based on oligoethylene scaffolds and N-substituted deoxynojirymicin epitopes have been synthesized by “click chemistry” to study the effect of multivalency on glycosidase inhibition. Biological evaluation evidenced differences in the inhibition trends as a function of the enzyme nature. The results demonstrate that multivalency can be used in some case to modulate both the affinity and the selectivity of glycosidase inhibition.

  基于寡聚乙烯骨架和N-取代去甲基诺吉里霉素表位的单、双和三价吲哚糖系列，通过“点击化学”合成，用于研究多价效应对糖苷酶抑制的影响。生物评估证明了抑制趋势随酶性质变化的差异。结果显示，在某些情况下，多价效应可用于调节糖苷酶抑制的亲和性和选择性。