丁腈,3-溴-2-氧代 | 70688-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丁腈,3-溴-2-氧代
• 英文名称: 2-bromopropanoyl cyanide
• 英文别名: 3-bromo-2-oxo-butyronitrile；3-Brom-2-oxo-butyronitril；α-Brompropionylcyanid；Butanenitrile, 3-bromo-2-oxo-
• CAS: 70688-37-8
• 化学式: C₄H₄BrNO
• 分子量: 161.986
• InChiKey: MAMGUFJFXCVDGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁腈,3-溴-2-氧代 在 lead acetate 作用下， 生成 3-hydroxy-2-oxo-butyric acid amide
  参考文献：
  名称：

  Hoff-Jorgensen, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1940, vol. 265, p. 77

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代丁腈 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 丁腈,3-溴-2-氧代
  参考文献：
  名称：

  Hoff-Jorgensen, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1940, vol. 265, p. 77

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Substitution of α-Triflyloxy Nitriles and Esters with Silicon Nucleophiles under Inversion of the Configuration
  作者：Jonas Scharfbier、Hamideh Hazrati、Elisabeth Irran、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03279

  日期：2017.12.15

  A copper-catalyzed nucleophilic displacement of α-triflyloxy nitriles and esters with silicon nucleophiles allows for the stereospecific generation of highly enantioenriched α-silylated carboxyl compounds. The enantioselective synthesis of α-silylated nitriles is unprecedented. The catalytic system exhibits good functional group tolerance. The stereochemical course of the substitution is shown to proceed

  铜催化的α-三氟乙腈和酯与硅亲核试剂的亲核取代反应可以立体定向生成高度对映体富集的α-甲硅烷基化的羧基化合物。α-甲硅烷基化腈的对映选择性合成是前所未有的。催化体系表现出良好的官能团耐受性。取代的立体化学过程显示为反转构型。新的反应是对催化C（sp 3）-Si交叉偶联方法数量仍然有限的补充。
• 一种靶向Neddylation通路的抗肿瘤化合物
  申请人：中国人民解放军总医院

  公开号：CN108947912B

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明公开了一种靶向Neddylation通路的抗肿瘤化合物。该化合物可由通式I，通式II，通式III，通式IV，通式V，通式VI或通式VII所述的结构式表示。本发明的化合物具有良好的抗肿瘤活性，多个化合物接近阳性对照药MLN4924，可作为良好的抗肿瘤化合物。本发明的化合物和组合物可与其他药物一起使用以提供组合治疗，其他的药物可形成相同组合物的一部分，或者在同时或不同时候作为单独的组分给药。
• One-Step Preparation of <i>O</i>-(α-Bromoacyl) Cyanohydrins by Minor Enantiomer Recycling: Synthesis of 4-Amino-2(5<i>H</i>)-furanones
  作者：Robin Hertzberg、Christina Moberg

  DOI：10.1021/jo401401c

  日期：2013.9.20

  material, the products were obtained in good to high yields and in most cases with excellent diastereoselectivites. The synthetic importance of these compounds was demonstrated by the synthesis of 4-amino-2(5H)-furanones, a class of compounds that have shown both biological activity and utility as synthetic intermediates. This transformation was achieved by an intramolecular Blaise reaction, which gave

  由一系列不同的醛与α-溴酰基氰化物组合，可一步制备O-（α-溴酰基）氰醇。通过使用一种循环程序，手性Lewis酸催化的反应中的两种次要非对映异构体经历了南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）催化的水解，然后进行脱氢氰化反应再生了起始原料，从而获得了高至高收率的产物。在大多数情况下，具有出色的非对映选择性。这些化合物的合成重要性通过4-amino-2（5 H呋喃酮，一类既具有生物学活性又具有合成中间体用途的化合物。该转化是通过分子内布莱斯反应实现的，该反应使产物具有高至优异的产率和对映体比率。
• Hertenstein, Ulrich; Huenig, Siegfried; Reichelt, Helmut, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 1, p. 261 - 287
  作者：Hertenstein, Ulrich、Huenig, Siegfried、Reichelt, Helmut、Schaller, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von Acylcyaniden (α-Oxonitrilen) mit Cyanotrimethylsilan
  作者：Klaus Herrmann、Gerhard Simchen

  DOI：10.1055/s-1979-28619

  日期：——