(1R,3R,4R)-3-Hydroxymethyl-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,4R)-3-Hydroxymethyl-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1R,3R,4R)-3-(hydroxymethyl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: YWQRRMNZXWQQJU-RNSXUZJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R)-3-Hydroxymethyl-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到(1R,3S,4R)-3-Chloromethyl-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从天然樟脑到（1 R，2 S）-2-氯甲基-3-氧代环戊烷羧酸

  摘要：

  对映体（1 R，2 S）-2-氯甲基-3-氧代环戊烷羧酸的制备9据报道，其是来自樟脑的3-羟甲基降冰片烷-2-一的抗肿瘤剂沙克霉素的有趣的可能的前体。所描述的方法构成了从市场上可买到的天然樟脑开始的针对沙雷霉素的第一种立体控制方法。该过程仅需进行六个步骤即可完成，总收率很高（59％）。所述方法的关键步骤是在直接的碱性水解下，将便利地官能化的三氟甲磺酸3-氧杂壬基-1-基酯立体控制的开环。所述路线构成了制备其他对映体纯的C 2-取代的3-氧代环戊烷羧酸的模型程序；与抗肿瘤药的萨克霉素家族有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01663-x

文献信息

• From natural camphor to (1 R ,2 S )-2-chloromethyl-3-oxocyclopentanecarboxylic acid: a stereocontrolled approach to enantiopure sarkomycin
  作者：Antonio Garcı́a Martı́nez、Enrique Teso Vilar、Amelia Garcı́a Fraile、Santiago de la Moya Cerero、Sergio de Oro Osuna、Beatriz Lora Maroto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01663-x

  日期：2001.10

  six steps with a high overall yield (59%). The key-step of the described procedure is the stereocontrolled ring opening of a conveniently functionalized 3-oxonorborn-1-yl triflate under a straightforward basic hydrolysis. The described route constitutes a model procedure for the preparation of other enantiopure C2-substituted 3-oxocyclopentanecarboxylic acids; which are related with the sarkomycin

  对映体（1 R，2 S）-2-氯甲基-3-氧代环戊烷羧酸的制备9据报道，其是来自樟脑的3-羟甲基降冰片烷-2-一的抗肿瘤剂沙克霉素的有趣的可能的前体。所描述的方法构成了从市场上可买到的天然樟脑开始的针对沙雷霉素的第一种立体控制方法。该过程仅需进行六个步骤即可完成，总收率很高（59％）。所述方法的关键步骤是在直接的碱性水解下，将便利地官能化的三氟甲磺酸3-氧杂壬基-1-基酯立体控制的开环。所述路线构成了制备其他对映体纯的C 2-取代的3-氧代环戊烷羧酸的模型程序；与抗肿瘤药的萨克霉素家族有关。