丁酸,[(2,3-二氢-1-甲基-2-羰基-1H-咪唑并[4,5-b]喹啉-7-基)氧代]- | 112858-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 丁酸,[(2,3-二氢-1-甲基-2-羰基-1H-咪唑并[4,5-b]喹啉-7-基)氧代]-
• 英文名称: 4-[(2,3-dihydro-1-methyl-2-oxo-1H-imidazo[4,5-b]quinolin-7-yl)oxy]butanoic acid
• 英文别名: 4-(1-Methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]quinolin-7-yloxy)-butyric acid；4-[(1-methyl-2-oxo-3H-imidazo[4,5-b]quinolin-7-yl)oxy]butanoic acid
• CAS: 112858-84-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₄
• 分子量: 301.302
• InChiKey: WORHBDQKZCWBBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  286-288.5 °C
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基环己胺 、 丁酸,[(2,3-二氢-1-甲基-2-羰基-1H-咪唑并[4,5-b]喹啉-7-基)氧代]- 在 4-二甲氨基吡啶 、 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-Cyclohexyl-N-methyl-4-(1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]quinolin-7-yloxy)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  血小板cAMP磷酸二酯酶抑制剂。2.与被官能化侧链取代的1，3-二氢-2H-咪唑并[4，5-b]喹啉-2-酮相关的结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列在7位被官能化侧链取代的1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-b]喹啉-2-酮衍生物，并将其评估为人血小板cAMP磷酸二酯酶的抑制剂（ PDE）以及ADP和胶原蛋白诱导的血小板聚集。结构修饰集中于侧链末端，侧链长度和侧链连接原子的变化。在侧链末端结合的官能团包括羧酸，酯和酰胺，醇，乙酸酯，腈，四唑和苯基砜部分。cAMP PDE抑制能力各不相同，并取决于侧链末端及其与杂环核的关系。杂环的N-1或N-3处的甲基化降低了cAMP PDE抑制能力。该结构类别的几个代表证明了对ADP和胶原蛋白诱导的血小板凝集的有效抑制作用，并且在低纳摩尔浓度下最大程度地发挥了最大作用。酰胺13d，13f，13h，13k，13m和13w比相对简单取代的化合物具有更大的效力。但是，血小板抑制特性在整个系列中并不总是与cAMP PDE抑制相关，这可能是由于膜通透性的变化所致。口服给予大鼠后，离体测量的几种化合物

  DOI：

  10.1021/jm00092a019
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[3-[(1-methyl-2,4-dioxoimidazolidin-5-ylidene)methyl]-4-nitrophenoxy]butanoate 生成 丁酸,[(2,3-二氢-1-甲基-2-羰基-1H-咪唑并[4,5-b]喹啉-7-基)氧代]-
  参考文献：
  名称：

  Imidazoquinolinylether derivatives useful as phosphodiesterase and blood

  摘要：

  2,3-二氢-2-氧基-1H-咪唑并[4,5-b]喹啉基醚衍生物的小说系列，其化学式为##STR1##其中R.sub.1为氢、低烷基、苄基；R.sub.2为氢、卤素、低烷基、低烷氧基；Alk为烷基；Y为羟基和羧酸酯、酮基、二烷基胺、羧酸和酯、羧酰胺、烷氧基、乙醇胺和环状碳酸酯、四唑基，以及可选择地取代的苯磺酰基。这些化合物是环磷酸腺苷磷酸二酯酶抑制剂，特别适用于抑制血小板聚集和/或作为心力衰竭药物。

  公开号：

  US04775674A1

文献信息

• US4775674A
  申请人：——

  公开号：US4775674A

  公开（公告）日：1988-10-04