8-chloro-7-methoxymethoxy-quinaldine | 1111821-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-7-methoxymethoxy-quinaldine
• 英文别名: 8-Chloro-7-(methoxymethoxy)-2-methylquinoline
• CAS: 1111821-26-1
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂
• 分子量: 237.686
• InChiKey: SDVURZPGDWCKNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-7-methoxymethoxy-quinaldine 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到8-chloro-2-formyl-7-methoxymethoxy-quinoline
  参考文献：
  名称：

  取代基对喹啉光可脱除保护基团对单光子激发和两光子激发的敏感性的影响

  摘要：

  可以通过单光子和双光子激发（分别为1PE和2PE）激发出生物学上重要的官能团的可光去除保护基团，有望在时间和空间上限制其生理功能。只有少数生色团对2PE具有足够的敏感性，适合用作生理学实验中的“笼型基团”。建立发色团的结构-性质关系，使具有高双光子解开作用截面（δu的发色团）的发色团将是有用的。）可以设计。8-溴-7-羟基喹啉基生色团（BHQ）通过1PE和2PE释放各种官能团。将溴取代基交换为硝基（NHQ），氰基（CyHQ）或氯（CHQ）或将羟基交换为二甲氨基（DMAQ和DMAQ-Cl）或巯基（TQ）会显着改变喹啉发色团的光化学和光物理性质。CyHQ-OAc对乙酸盐释放的敏感性提高了3倍，而NHQ-OAc对光化学不敏感。量子效率（Q û）的氨基和巯基衍生物比BHQ-OAc低约一个数量级。与BHQ-OAc相比，所有生色团均显示出对2PE的敏感性降低，但CyHQ，DMAQ和DMAQ-Cl生色团

  DOI：

  10.1021/jo802658a
• 作为产物：
  描述：

  8-chloro-7-hydroxyquinaldine 、 氯甲基甲基醚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到8-chloro-7-methoxymethoxy-quinaldine
  参考文献：
  名称：

  取代基对喹啉光可脱除保护基团对单光子激发和两光子激发的敏感性的影响

  摘要：

  可以通过单光子和双光子激发（分别为1PE和2PE）激发出生物学上重要的官能团的可光去除保护基团，有望在时间和空间上限制其生理功能。只有少数生色团对2PE具有足够的敏感性，适合用作生理学实验中的“笼型基团”。建立发色团的结构-性质关系，使具有高双光子解开作用截面（δu的发色团）的发色团将是有用的。）可以设计。8-溴-7-羟基喹啉基生色团（BHQ）通过1PE和2PE释放各种官能团。将溴取代基交换为硝基（NHQ），氰基（CyHQ）或氯（CHQ）或将羟基交换为二甲氨基（DMAQ和DMAQ-Cl）或巯基（TQ）会显着改变喹啉发色团的光化学和光物理性质。CyHQ-OAc对乙酸盐释放的敏感性提高了3倍，而NHQ-OAc对光化学不敏感。量子效率（Q û）的氨基和巯基衍生物比BHQ-OAc低约一个数量级。与BHQ-OAc相比，所有生色团均显示出对2PE的敏感性降低，但CyHQ，DMAQ和DMAQ-Cl生色团

  DOI：

  10.1021/jo802658a