(E)-methyl 2-(4-tert-butylbenzylidene)butanoate | 1142247-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-(4-tert-butylbenzylidene)butanoate
• 英文别名: methyl (2E)-2-[(4-tert-butylphenyl)methylidene]butanoate
• CAS: 1142247-90-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: RELLKYJYDSBRBG-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(4-tert-butylphenyl)-2-(chloromethyl)acrylate 、 三甲基铝 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylidenebutanoate 、 (E)-methyl 2-(4-tert-butylbenzylidene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman 衍生的 SN2' 亲电试剂的镍-铁磷矿催化甲基化机制图

  摘要：

  已经通过计算和实验研究了在亚铁盐配体存在下对 Baylis-Hillman 衍生的烯丙基亲电试剂的对映选择性 Ni 催化甲基化。获得的对映选择性的意义和程度与离去基团和初始烯丙基卤化物的异构结构无关。DFT 研究支持选择性形成有限数量的能量有利的反和顺 π-烯丙基中间体。观察到的区域选择性和对映选择性可以基于这些结构的能量学进行合理化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801029