(3Z,6Z)-deca-3,6,9-trien-1-ol | 1044779-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3Z,6Z)-deca-3,6,9-trien-1-ol
• CAS: 1044779-85-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: KWGDFTQDIHRGEF-UTOQUPLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,6Z)-deca-3,6,9-trien-1-ol 在 咪唑 、 喹啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 过氧化氢异丙苯 、 bishydroxamic acid 、 四溴环己二烯-1-酮 、 5% palladium on barium sulphate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 vanadyl(V) isopropoxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二乙胺盐酸盐 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 206.5h， 生成 (2R)-3-[(2R,3R,5S)-5-[(1S)-1-bromobut-3-en-1-yl]-3-chlorooxolan-2-yl]-2-[(2S)-but-3-en-2-yloxy]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  差向异构体的面选择氧化和非对映异构的跨环氧鎓离子形成碎片：12-环氧戊四烯烯IV，12-环氧杂戊二烯II，Obtusallene X，Marilzabicycloallene C和Marilzabicycloallene D的计算模型和总合成

  摘要：

  描述了来自劳伦西亚菌属的含12元双环和三环醚溴代丙二烯的海洋代谢产物，即卤代C 15-产乙酸原的12-环氧戊四烯四，十二-环氧戊二烯II，ob三烯X，marilzabicycloallene C和marilzabicycloallene D的总合成。通过E-选择性闭环复分解反应合成了两个对映体纯的C 4-对映体二氧杂双环[8.2.1]十三碳烯，其中它们的绝对立体化学事先通过催化不对称均烯丙基环氧化设定，并通过区域选择性环氧化物开环和非对映选择性溴醚化进行了阐述。其Δ的差向异构面选择性氧化12,13烯烃，然后再安装溴代丙二烯，可以得到相反构型的12-环氧ob戊二烯II和12-环氧ob杂烯IV。随后对他们推测的仿生氧离子形成-片段化反应的探索揭示了非对映异构途径，分别产生了marilzabicycloallene C和obtusalleneX。底物的原始构型显然控制了氧离子的形成以及它们随后在C

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02008
• 作为产物：
  描述：

  Dec-9-ene-3,6-diyn-1-ol 在 zinc/copper couple 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(3Z,6Z)-deca-3,6,9-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  差向异构体的面选择氧化和非对映异构的跨环氧鎓离子形成碎片：12-环氧戊四烯烯IV，12-环氧杂戊二烯II，Obtusallene X，Marilzabicycloallene C和Marilzabicycloallene D的计算模型和总合成

  摘要：

  描述了来自劳伦西亚菌属的含12元双环和三环醚溴代丙二烯的海洋代谢产物，即卤代C 15-产乙酸原的12-环氧戊四烯四，十二-环氧戊二烯II，ob三烯X，marilzabicycloallene C和marilzabicycloallene D的总合成。通过E-选择性闭环复分解反应合成了两个对映体纯的C 4-对映体二氧杂双环[8.2.1]十三碳烯，其中它们的绝对立体化学事先通过催化不对称均烯丙基环氧化设定，并通过区域选择性环氧化物开环和非对映选择性溴醚化进行了阐述。其Δ的差向异构面选择性氧化12,13烯烃，然后再安装溴代丙二烯，可以得到相反构型的12-环氧ob戊二烯II和12-环氧ob杂烯IV。随后对他们推测的仿生氧离子形成-片段化反应的探索揭示了非对映异构途径，分别产生了marilzabicycloallene C和obtusalleneX。底物的原始构型显然控制了氧离子的形成以及它们随后在C

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02008

文献信息

• Bromonium Ion Induced Transannular Oxonium Ion Formation−Fragmentation in Model Obtusallene Systems and Structural Reassignment of Obtusallenes V−VII
  作者：D. Christopher Braddock、David S. Millan、Yolanda Pérez-Fuertes、Rebecca H. Pouwer、Richard N. Sheppard、Savade Solanki、Andrew J. P. White

  DOI：10.1021/jo8026577

  日期：2009.3.6

  Ring-closing metathesis was used to construct the strained 11-membered ring of obtusallenes II (and IV). Bromonium ion induced transannular oxonium ion formation−fragmentation gave the macrocyclic carbon skeleton of obtusallene VII with a bromine atom at C-13, in line with a previously published hypothesis. An additional brominated [5.5.1]bicyclotridecane adduct that must arise from a bromonium ion induced transannular

  闭环易位被用来构建应变的十二碳五烯二烯（和Ⅳ）的11元环。溴离子诱导的跨环氧鎓离子的形成-片段化形成了tus斯泰隆VII的大环碳骨架，C-13处带有溴原子，与先前发表的假设相符。还可以分离出额外的溴化[5.5.1]双环十三烷加合物，它必须由溴离子诱导的跨环氧鎓离子形成-碎片化而产生，这表明该加合物代表了尚未发现的天然产物的核心。obtusallene V的真实样品用NMR光谱研究，卤素中的C-7和C-13的位置被再分配一个的基础上，1313 C NMR氯诱导的同位素位移。随后通过X射线晶体学证实了该修饰的结构。这些发现使我们可以有把握地得出结论，ob二烯VII和VI的结构也应重新分配。
• Epimeric Face-Selective Oxidations and Diastereodivergent Transannular Oxonium Ion Formation Fragmentations: Computational Modeling and Total Syntheses of 12-Epoxyobtusallene IV, 12-Epoxyobtusallene II, Obtusallene X, Marilzabicycloallene C, and Marilzabicycloallene D
  作者：James Clarke、Karl J. Bonney、Muhammad Yaqoob、Savade Solanki、Henry S. Rzepa、Andrew J. P. White、David S. Millan、D. Christopher Braddock

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02008

  日期：2016.10.21

  bromoetherification. Epimeric face-selective oxidation of their Δ12,13 olefins followed by bromoallene installation allowed access to the oppositely configured 12,13-epoxides of 12-epoxyobtusallene II and 12-epoxyobtusallene IV. Subsequent exploration of their putative biomimetic oxonium ion formation–fragmentations reactions revealed diastereodivergent pathways giving marilzabicycloallene C and obtusallene

  描述了来自劳伦西亚菌属的含12元双环和三环醚溴代丙二烯的海洋代谢产物，即卤代C 15-产乙酸原的12-环氧戊四烯四，十二-环氧戊二烯II，ob三烯X，marilzabicycloallene C和marilzabicycloallene D的总合成。通过E-选择性闭环复分解反应合成了两个对映体纯的C 4-对映体二氧杂双环[8.2.1]十三碳烯，其中它们的绝对立体化学事先通过催化不对称均烯丙基环氧化设定，并通过区域选择性环氧化物开环和非对映选择性溴醚化进行了阐述。其Δ的差向异构面选择性氧化12,13烯烃，然后再安装溴代丙二烯，可以得到相反构型的12-环氧ob戊二烯II和12-环氧ob杂烯IV。随后对他们推测的仿生氧离子形成-片段化反应的探索揭示了非对映异构途径，分别产生了marilzabicycloallene C和obtusalleneX。底物的原始构型显然控制了氧离子的形成以及它们随后在C