tert-butyl-dimethyl-[(3R)-1-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonyl-5-(trimethylsilylmethyl)hex-5-en-3-yl]oxysilane | 1143516-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(3R)-1-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonyl-5-(trimethylsilylmethyl)hex-5-en-3-yl]oxysilane
• CAS: 1143516-71-5
• 化学式: C₂₃H₄₀N₄O₃SSi₂
• 分子量: 508.833
• InChiKey: SQTXIRQXNGLDJI-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,Z)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(methoxymethoxy)-3,4-dimethylhex-4-enal 、 tert-butyl-dimethyl-[(3R)-1-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonyl-5-(trimethylsilylmethyl)hex-5-en-3-yl]oxysilane 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到[(4S,6E,8S,9R,10Z)-4,12-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-8-(methoxymethoxy)-9,10-dimethyl-2-methylidenedodeca-6,10-dienyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  iriomoteolide-1a 的 C1-C12 片段的立体选择性合成：一种非常有效的大环内酯类抗肿瘤剂

  摘要：

  已经完成了强效细胞毒性大环内酯（iriomoteolide 1a）的 C 1 -C 12片段的立体选择性合成。关键步骤包括 β-羟基酰胺的酶动力学拆分、Pd 催化的交叉偶联以构建取代的烯丙基硅烷、二甲基铜锂与 α,β-炔酸酯的高度立体选择性共轭加成以及通过 Julia-Kocienski 烯化反应得到C 6 –C 7反式烯烃几何结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.043
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(3R)-1-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanyl-5-(trimethylsilylmethyl)hex-5-en-3-yl]oxysilane 在 ammonium paramolybdate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以52%的产率得到tert-butyl-dimethyl-[(3R)-1-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonyl-5-(trimethylsilylmethyl)hex-5-en-3-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  iriomoteolide-1a 的 C1-C12 片段的立体选择性合成：一种非常有效的大环内酯类抗肿瘤剂

  摘要：

  已经完成了强效细胞毒性大环内酯（iriomoteolide 1a）的 C 1 -C 12片段的立体选择性合成。关键步骤包括 β-羟基酰胺的酶动力学拆分、Pd 催化的交叉偶联以构建取代的烯丙基硅烷、二甲基铜锂与 α,β-炔酸酯的高度立体选择性共轭加成以及通过 Julia-Kocienski 烯化反应得到C 6 –C 7反式烯烃几何结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.043

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C1–C12 segment of iriomoteolide-1a: a very potent macrolide antitumor agent
  作者：Arun K. Ghosh、Hao Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.043

  日期：2009.4

  kinetic resolution of a β-hydroxy amide, a Pd-catalyzed cross-coupling to construct a substituted allylsilane, a highly and stereoselective conjugate addition of lithium dimethylcopper to an α,β-acetylenic ester and an elaboration of the C6–C7 trans-olefin geometry by a Julia-Kocienski olefination.

  已经完成了强效细胞毒性大环内酯（iriomoteolide 1a）的 C 1 -C 12片段的立体选择性合成。关键步骤包括 β-羟基酰胺的酶动力学拆分、Pd 催化的交叉偶联以构建取代的烯丙基硅烷、二甲基铜锂与 α,β-炔酸酯的高度立体选择性共轭加成以及通过 Julia-Kocienski 烯化反应得到C 6 –C 7反式烯烃几何结构。