三((1-丙基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲基)胺 | 222715-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 三((1-丙基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲基)胺
• 英文名称: tris(N-(n)propylbenzimidazol-2-ylmethyl)amine
• 英文别名: tris(N1-n-propylbenzimidazol-2-ylmethyl)amine；tris(N-propyl-benzimidazol-2-ylmethyl)amine；tris(N-propylbenzimidazol-2-ylmethyl)amine；1-(1-propylbenzimidazol-2-yl)-N,N-bis[(1-propylbenzimidazol-2-yl)methyl]methanamine
• CAS: 222715-80-2
• 化学式: C₃₃H₃₉N₇
• 分子量: 533.72
• InChiKey: KIHQMDIBTPBWQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  751.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三((1-丙基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲基)胺 、 terbium(III) nitrate hexahydrate 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以52%的产率得到Tb(tris(N-propyl-benzimidazol-2-ylmethyl)amine)(NO3)3
  参考文献：
  名称：

  Structural and photoluminescent studies of lanthanide complexes with tripodal triRNTB (N-substituted tris(benzimidazol-2-ylmethyl)amine): ligand substituent, anionic and secondary ligand effects

  摘要：

  通过将 NH 基团上的 H 原子分别替换为甲基、乙基、正丙基、正丁基、烯丙基和苄基，合成了六种 N 取代的 NTB 配体（NTB = (三(苯并咪唑-2-基甲基)胺)，即 triMeNTB (L1)、triEtNTB (L2)、triPrNTB (L3)、triBuNTB (L4)、triAlNTB (L5) 和 triBzNTB (L6)、是分别用甲基、乙基、正丙基、正丁基、烯丙基和苄基取代 NH 基上的 H 原子合成的。通过元素分析、红外光谱和单晶 X 射线衍射测量，制备了由不同阴离子或次级配体组成的相应 Sm3+、Eu3+ 和 Tb3+ 复合物，并对其进行了表征。得到了三种结构模型：在 ML2 中，两个三硝基甲苯配体环绕 Ln3+ 离子，阴离子（ClO4- 和 CF3SO3-）不参与配位；在 MLA3 中，一个三硝基甲苯配体抱住 Ln3+ 离子，阴离子（Cl-、NO3- 和苦味酸盐）参与配位；在 MLL′3 中，一个三硝基甲苯配体和三个次级反吡啶配体与 Ln3+ 离子配位。ML2 型配合物中的 Ln3+ 离子具有 8 个配位，并显示出略微扭曲的立方（LnN8）配位几何形状。MLA3 和 MLL′3 型配合物中的 Ln3+ 离子显示出两种不同的配位几何：一种是 7 配位（带有 Cl- 阴离子和 MLL′3 的 MLA3），可被描述为缺少一个角的严重扭曲立方体（LnN4Cl3 或 LnN4O3）；另一种是 10 配位（带有 NO3- 和苦味酸根阴离子的 MLA3），可被描述为一个角被三原子帽取代的严重扭曲立方体（LnN4O6）。光致发光研究表明，不同 Ln3+ 离子的配合物显示出锑 > Eu > Sm 的总体发光强度趋势。通过改变 R 基团对 NTB 分子进行修饰，可以调整配体的三重态，从而使配合物具有不同的光物理性质。阴离子或次级配体对配合物的发光特性也有显著影响。

  DOI：

  10.1039/b818322h
• 作为产物：
  描述：

  1-氯丙烷 、 三(2-苯并咪唑甲基)胺 在 sodium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以72%的产率得到三((1-丙基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲基)胺
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑和苯并咪唑衍生的配体系统

  摘要：

  使用诸如众所周知的克诺尔合成和简便的N烷基化方法等方法已经合成了一系列含N的杂环化合物。该系列化合物包括吡唑衍生物，三（2-苯并咪唑基甲基）胺衍生物和“夹子”配体。表征方法包括1 H NMR，FT-IR，CHN分析，UV可见光谱和荧光法，而大多数化合物的X射线晶体结构据报道。晶体学结果证实了取代吡唑的异构体赋形的13 C NMR方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.3155

文献信息

• Formation of Mono-, Bi-, Tri-, and Tetranuclear Ag(I) Complexes of <i>C</i>₃-Symmetric Tripodal Benzimidazole Ligands
  作者：Cheng-Yong Su、Bei-Sheng Kang、Chen-Xia Du、Qing-Chuan Yang、Thomas C. W. Mak

  DOI：10.1021/ic991140g

  日期：2000.10.1

  multicomponent internal cavity. The packing modes of complexes 1-3 are dominated by weak supramolecular pi...pi and CH...pi interactions. Hexagonal or square channels are generated in 1 and 2, and a honeycomb layer structure is formed in 3 with solvate molecules and counteranions occupying the voids. The crystal structure of 4 consists of a three-dimensional network consolidated by NH...O and OH..

  C3对称的三脚架配体三（2-苯并咪唑基甲基）胺（ntb）及其烷基取代的衍生物三（NR-苯并咪唑-2-基甲基）胺（R =甲基，Mentb; R =乙基，Etntb; R =丙基， Prntb）与各种银（I）盐反应生成单核[Ag（Prntb）（CF3SO3）]。0.25 ，1，双核[Ag2（Mentb）2]（CF3SO3）2.H2O，2，三核[Ag3（Etntb） ）2]（ClO4）3.CH3OH，3和四核[Ag4（ntb）2（CH3CN）2（CF3CO2）2]（CF3CO2）2.2 ，4。所有四种配合物均已通过元素分析，红外光谱，和X射线晶体学。在扭曲的四面体环境中，1中的Ag（I）离子与Prntb配体的三个亚胺氮原子和三氟甲磺酸根阴离子的一个氧原子配位。双核2具有C2对称性，每个Ag（I）原子由一个Mentb的两个臂和另一个的另一臂三角协调。三核3具有C3对称性，其中Ag3正三角形
• Chemistry of tripodal ligands. Part III.
  作者：Cheng-Yong Su、Bei-Sheng Kang、Ting-Bin Wen、Ye-Xiang Tong、Xiao-Ping Yang、Cheng Zhang、Han-Qin Liu、Jie Sun

  DOI：10.1016/s0277-5387(99)00023-6

  日期：1999.4

  blue copper proteins. CV studies showed the electrochemical behaviors of the complexes: 1 has two redox couples, phosphine ligation stabilizes 2 towards redox reactions, while 3 and 4, with the same cationic formula [Cu(Prntb)I]1+,0 have very similar complicated redox patterns, indicating the reversibility of the two species. IR and UV–Vis spectroscopic studies were also reported.

  铜（I或II）盐与配体Rntb（三（N-烷基苯并咪唑-2-基甲基）胺）的反应生成络合物[Cu（II）（ntb）Cl] Cl·3H 2 O（1），[Cu（ I）（ntb）（PPh 3）]（NO 3）·1.5H 2 O（2），[Cu（II）（Prntb）I] Cl（3）和[Cu（I）（Prntb）I]（4），取决于反应条件。X射线单晶衍射分析表明，铜原子在2和4中呈四面体配位，但在1中呈方形金字塔形，在3中呈三角形双锥体。。揭示了复合物的结构特征并进行了比较，复合物3被证明是四种在蓝色铜蛋白活性中心中最好的模型化合物。CV研究表明，该配合物的电化学行为：1具有两个氧化还原对，膦连接使2趋于氧化还原反应，而3和4具有相同的阳离子式[Cu（Prntb）I] 1 +，0具有非常相似的复杂氧化还原。模式，表明这两个物种具有可逆性。还报道了红外和紫外可见光谱研究。
• Bright Blue-Emitting Ce3+ Complexes with Encapsulating Polybenzimidazole Tripodal Ligands as Potential Electroluminescent Devices
  作者：Xiang-Li Zheng、Yu Liu、Mei Pan、Xing-Qiang Lü、Jian-Yong Zhang、Cun-Yuan Zhao、Ye-Xiang Tong、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1002/anie.200702401

  日期：2007.10.1
• Near infrared photoluminescence of ytterbium(III) complexes from tripodal ligands with different coordination conformations
  作者：Mei Pan、Mei-Hua Lan、Xue-Tao Wang、Cheng Yan、Yu Liu、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1016/j.ica.2010.05.035

  日期：2010.11

  Fourteen ytterbium(III) complexes of the tripodal ligands triRNTB (N-substituted tris(benzimidazol-2-ylmethyl) amine) have been prepared and characterized by elemental analysis (EA), infrared spectra (IR), electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS) and single-crystal diffraction analysis. Their coordination conformations can be divided into three different types due to the introduction of secondary ligands or counter anions, i.e. ML2, MLL3', and MLA(3) types, therefore resulting in different coordination symmetry on the central Yb(III) ions. Accordingly, the near infrared photoluminescence and photophysical properties of the complexes show contrasting results in peak splitting behavior, lifetime, and quantum efficiency, among which the ML2 type displaying the most complicated splitting, the shortest lifetime and the smallest quantum efficiency. (c) 2010 Elsevier B. V. All rights reserved.
• METAL COMPLEXES FOR PROMOTING GROWTH IN A PHOTOSYNTHETIC ORGANISM
  申请人：Imperial College Innovations Limited

  公开号：EP3873213A1

  公开（公告）日：2021-09-08