三((1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲基)胺 | 82137-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 三((1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲基)胺
• 英文名称: tris(N-methylbenzimidazol-2-ylmethyl)amine
• 英文别名: 1-(1-Methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-N,N-bis[(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)methyl]methanamine；1-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-N,N-bis[(1-methylbenzimidazol-2-yl)methyl]methanamine
• CAS: 82137-72-2
• 化学式: C₂₇H₂₇N₇
• 分子量: 449.558
• InChiKey: PVERJKNCKZHUDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯一氧化钒 三氯代氧化钒(V) 、 三((1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲基)胺 以 乙醇 为溶剂， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单核和混合价双核氧钒络合物与苯并咪唑衍生的螯合剂。

  摘要：

  与H（2）bzimpy（2,6-双[苯并咪唑-2'-基]吡啶）和Me（2）bzimpy（2,6-双[N'-甲基苯并咪唑-2'-基]吡啶）的氧钒络合物，合成了H（3）ntb（三[苯并咪唑-2'-基-甲基]胺）和Me（3）ntb（三[N'-甲基苯并咪唑-2'-基-甲基]胺）。由H（2）bzimpy和Me（2）bzimpy准备的二氧钒（V）和氧钒（IV）络合物为[V（V）O（2）（Hbzimpy）]。1.25H（2）O（1），[V （V）O（2）（Me（2）bzimpy）]（ClO（4））。H（2）O（3），[V（IV）O（H（2）bzimpy）（H（2）O ）（2）]（CF（3）SO（3））（2）.2H（2）O（2）和[V（IV）O（Me（2）bzimpy）（H（2）O）（ 2）]（CF（3）SO（3））（2）（4）。H（3）ntb和Me（3）ntb提供了氧钒（IV）络合物，[V（IV）O（H

  DOI：

  10.1021/ic010945x
• 作为产物：
  描述：

  次氮基三乙酸 、 N-甲基-1,2-苯二胺 反应 0.25h， 以64%的产率得到三((1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲基)胺
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑基锌配合物作为结构碳酸酐酶模型的合成和表征及其在 CO2 水化中的应用

  摘要：

  摘要 三脚架配体三（2-苯并咪唑基甲基）胺 L1 及其甲基化衍生物三（N-甲基-2-苯并咪唑基甲基）胺 L2 用于制备氯配合物 [L1Zn-Cl](PF6) 1 和 [L2Zn-Cl ](PF6) 2. 这些配合物在丙酮水溶液中与 AgPF6 反应形成相应的水配合物 [L1Zn–OH2](PF6)2 3, [L2Zn(H2O)](PF6)2 4，这些配合物通过使用 KOH 去质子化为形成氢氧化物配合物 [L1Zn-OH)](PF6) 5 和 [L2Zn-OH)](PF6) 6。配体与 Zn(II) 离子的 1H NMR 滴定给出了关于所得锌配合物结构的详细信息和锌键合羟基物种存在的证据。配合物 3 在三乙胺的存在下与 CO2 气体反应得到碳酸氢盐配合物 [L1Zn-OCO2H)](PF6)，其通过 IR 和 13C NMR 光谱仪进行表征。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.10.041

文献信息

• Mononuclear Nonheme High-Spin (<i>S</i> =2) versus Intermediate-Spin (<i>S</i> =1) Iron(IV)-Oxo Complexes in Oxidation Reactions
  作者：Seong Hee Bae、Mi Sook Seo、Yong-Min Lee、Kyung-Bin Cho、Won-Suk Kim、Wonwoo Nam

  DOI：10.1002/anie.201603978

  日期：2016.7.4

  nonheme intermediate (S=1) iron(IV)–oxo complexes. We also report that C−H bond activation is preferred over C=C epoxidation in the oxidation of cyclohexene by the nonheme high‐spin (HS) and intermediate‐spin (IS) iron(IV)–oxo complexes, whereas the C=C double bond epoxidation becomes a preferred pathway in the oxidation of deuterated cyclohexene by the nonheme HS and IS iron(IV)–oxo complexes. In the

  单核非血红素高自旋（S = 2）铁（IV）-氧代已被确定为负责非血红素铁酶促反应中有机底物C-H键活化的关键中间体。本文中，我们报道了合成的单核非血红素高旋压（S = 2）铁（IV）-氧代复合物通过碳的非反弹机理发生的碳氢键活化反应，如先前在碳氢键中所证明的那样。活化非血红素中间体（小号= 1）铁（IV）-氧杂配合物。我们还报告说，通过非血红素高自旋（HS）和中自旋（IS）铁（IV）-氧代络合物氧化环己烯时，在C = C环氧化反应中C–H键活化比C = C环氧化更可取，而C = C双键环氧化成为非血红素HS和IS铁（IV）-氧代配合物氧化氘代环己烯的优选途径。在苯乙烯衍生物的环氧化中，发现HS和IS铁（IV）氧配合物具有相似的亲电子特性。
• New Pyrazole‐ and Benzimidazole‐derived Ligand Systems
  作者：Mohammad Nozari、Anthony W. Addison、GorDan T. Reeves、Matthias Zeller、Jerry P. Jasinski、Manpreet Kaur、Jayakumar G. Gilbert、Clifton R. Hamilton、Jonathan M. Popovitch、Lawrence M. Wolf、Lindsay E. Crist、Natalia Bastida

  DOI：10.1002/jhet.3155

  日期：2018.6

  compounds includes pyrazole derivatives, tris(2‐benzimidazolylmethyl)amine derivatives, and “pincer” ligands. Characterization methods include 1H NMR, FT‐IR, CHN analyses, UV‐vis spectroscopy, and fluorimetry, while X‐ray crystal structures are reported for most of the compounds. The crystallographic results affirm a 13C NMR method for isomer assignment of substituted pyrazoles.

  使用诸如众所周知的克诺尔合成和简便的N烷基化方法等方法已经合成了一系列含N的杂环化合物。该系列化合物包括吡唑衍生物，三（2-苯并咪唑基甲基）胺衍生物和“夹子”配体。表征方法包括1 H NMR，FT-IR，CHN分析，UV可见光谱和荧光法，而大多数化合物的X射线晶体结构据报道。晶体学结果证实了取代吡唑的异构体赋形的13 C NMR方法。
• Formation of Mono-, Bi-, Tri-, and Tetranuclear Ag(I) Complexes of <i>C</i>₃-Symmetric Tripodal Benzimidazole Ligands
  作者：Cheng-Yong Su、Bei-Sheng Kang、Chen-Xia Du、Qing-Chuan Yang、Thomas C. W. Mak

  DOI：10.1021/ic991140g

  日期：2000.10.1

  multicomponent internal cavity. The packing modes of complexes 1-3 are dominated by weak supramolecular pi...pi and CH...pi interactions. Hexagonal or square channels are generated in 1 and 2, and a honeycomb layer structure is formed in 3 with solvate molecules and counteranions occupying the voids. The crystal structure of 4 consists of a three-dimensional network consolidated by NH...O and OH..

  C3对称的三脚架配体三（2-苯并咪唑基甲基）胺（ntb）及其烷基取代的衍生物三（NR-苯并咪唑-2-基甲基）胺（R =甲基，Mentb; R =乙基，Etntb; R =丙基， Prntb）与各种银（I）盐反应生成单核[Ag（Prntb）（CF3SO3）]。0.25H2O，1，双核[Ag2（Mentb）2]（CF3SO3）2.H2O，2，三核[Ag3（Etntb） ）2]（ClO4）3.CH3OH，3和四核[Ag4（ntb）2（CH3CN）2（CF3CO2）2]（CF3CO2）2.2H2O，4。所有四种配合物均已通过元素分析，红外光谱，和X射线晶体学。在扭曲的四面体环境中，1中的Ag（I）离子与Prntb配体的三个亚胺氮原子和三氟甲磺酸根阴离子的一个氧原子配位。双核2具有C2对称性，每个Ag（I）原子由一个Mentb的两个臂和另一个的另一臂三角协调。三核3具有C3对称性，其中Ag3正三角形
• Structural and photoluminescent studies of lanthanide complexes with tripodal triRNTB (N-substituted tris(benzimidazol-2-ylmethyl)amine): ligand substituent, anionic and secondary ligand effects
  作者：Mei Pan、Xiang-Li Zheng、Yu Liu、Wei-Sheng Liu、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1039/b818322h

  日期：——

  Six N-substituted NTB ligands (NTB = (tris(benzimidazol-2-ylmethyl)amine), namely, triMeNTB (L1), triEtNTB (L2), triPrNTB (L3), triBuNTB (L4), triAlNTB (L5) and triBzNTB (L6), have been synthesized through replacing the H atoms on the NH groups by methyl, ethyl, npropyl, nbutyl, allyl, and benzyl groups, respectively. Their corresponding Sm3+, Eu3+ and Tb3+ complexes consisting of different anions or secondary ligands have been prepared and characterized by elemental analyses, IR spectra and single-crystal X-ray diffraction measurements. Three types of structural models have been obtained: ML2 where two triTNTB ligands wrap around the Ln3+ ion with anions (ClO4− and CF3SO3−) free of coordination, MLA3 where one triRNTB ligand holds the Ln3+ ion with anions (Cl−, NO3− and picrate) participating in coordination, and MLL′3 where one triNTB ligand and three secondary antipyrine ligands coordinate with the Ln3+ ion. The Ln3+ ions in ML2 type complexes are 8-coordinating and display a slightly distorted cubic (LnN8) coordination geometry. The Ln3+ ions in MLA3 and MLL′3 types complexes show two different coordination geometries: one is 7-coordinating (MLA3 with Cl− anion and MLL′3), which can be described as a severely distorted cube short of one corner (LnN4Cl3 or LnN4O3), and the other is 10-coordinating (MLA3 with NO3− and picrate anions) which can be regarded as a severely distorted cube with one corner substituted by a three-atom cap (LnN4O6). The photoluminescent study reveals that the complexes with different Ln3+ ions show a general luminescent intensity tendency of Tb > Eu > Sm. The modification of the NTB molecule by altering R groups tunes the triplet states of the ligands and results in differentiable photophysical properties of the complexes. The anions or secondary ligand also have remarkable effects on the luminescent properties of the complexes.

  通过将 NH 基团上的 H 原子分别替换为甲基、乙基、正丙基、正丁基、烯丙基和苄基，合成了六种 N 取代的 NTB 配体（NTB = (三(苯并咪唑-2-基甲基)胺)，即 triMeNTB (L1)、triEtNTB (L2)、triPrNTB (L3)、triBuNTB (L4)、triAlNTB (L5) 和 triBzNTB (L6)、是分别用甲基、乙基、正丙基、正丁基、烯丙基和苄基取代 NH 基上的 H 原子合成的。通过元素分析、红外光谱和单晶 X 射线衍射测量，制备了由不同阴离子或次级配体组成的相应 Sm3+、Eu3+ 和 Tb3+ 复合物，并对其进行了表征。得到了三种结构模型：在 ML2 中，两个三硝基甲苯配体环绕 Ln3+ 离子，阴离子（ClO4- 和 CF3SO3-）不参与配位；在 MLA3 中，一个三硝基甲苯配体抱住 Ln3+ 离子，阴离子（Cl-、NO3- 和苦味酸盐）参与配位；在 MLL′3 中，一个三硝基甲苯配体和三个次级反吡啶配体与 Ln3+ 离子配位。ML2 型配合物中的 Ln3+ 离子具有 8 个配位，并显示出略微扭曲的立方（LnN8）配位几何形状。MLA3 和 MLL′3 型配合物中的 Ln3+ 离子显示出两种不同的配位几何：一种是 7 配位（带有 Cl- 阴离子和 MLL′3 的 MLA3），可被描述为缺少一个角的严重扭曲立方体（LnN4Cl3 或 LnN4O3）；另一种是 10 配位（带有 NO3- 和苦味酸根阴离子的 MLA3），可被描述为一个角被三原子帽取代的严重扭曲立方体（LnN4O6）。光致发光研究表明，不同 Ln3+ 离子的配合物显示出锑 > Eu > Sm 的总体发光强度趋势。通过改变 R 基团对 NTB 分子进行修饰，可以调整配体的三重态，从而使配合物具有不同的光物理性质。阴离子或次级配体对配合物的发光特性也有显著影响。
• Synthesis, crystal structures and physical properties of µ-oxo-µ-carboxylato-diiron(<scp>III</scp>) complexes with tripodal polybenzimidazole ligands containing distinct iron sites
  作者：Shuangxi Wang、Qinhui Luo、Ximeng Wang、Liufang Wang、Kaibei Yu

  DOI：10.1039/dt9950002045

  日期：——

  intensity ratio (Iasym/Isym 0.19–0.26:1) of νasym(Fe–O–Fe) to νasym(Fe–O–Fe). The first complex exhibits strongly antiferromagnetic exchange with a J value of –108.22 cm–1. The Mössbauer spectra of these two complexes and of [Fe2O(O2CMe)L32][ClO4]3·0.5H2O have been recorded. The electrochemical results show that the complexes exhibit completely irreversible redox behaviour which is different from that found

  μ-氧代-μ-羧基-二铁络合物[Fe 2 O（O 2 CR）L 2 ] X 3（R = Me或Ph，X = ClO 4或NO 3）与三脚架聚苯并咪唑三[[苯并咪唑-2-基）甲基]胺（L 1），三[（ñ -methylbenzimidazol -2-基）甲基]胺（L 2）和三[（ñ -ethylbenzimidazol -2-基）甲基]胺（L 3）已合成并通过元素分析，红外，电子，共振拉曼和1 H NMR光谱及循环伏安法进行表征。[Fe 2 O（O 2 CMe）L 2 2的晶体结构确定了[ClO 4 ] 3 H 2 O·3MeCN和[Fe 2 O（O 2 CPh）L 2 2 ] [ClO 4 ] 3 ·H 2 O·2MeCN。他们表明，该配合物包含两个不同的铁位点。在一个苯并咪唑氮原子是反式的氧代桥，而在其他的叔胺氮原子是反式的氧代桥。通过1 H NMR光谱确认该固态结构在溶液中持续存在。这