(R)-4-amino-4-(4-methoxyphenyl)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-amino-4-(4-methoxyphenyl)butanoic acid
• 英文别名: (R)-4-amino-4-(p-tolyl)butyric acid；(4R)-4-amino-4-(4-methylphenyl)butanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: AAOIWGGBQGXIGE-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-amino-4-(4-methoxyphenyl)butanoic acid 在 aluminum oxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以85 %的产率得到(R)-5-(p-tolyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-(杂)芳基-和γ-烯基-γ-氨基丁酸的简明方法。氨己烯酸的合成

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）和GABA衍生物由于其有趣的生物学特性和合成相关性，多年来在药物化学和化学生物学领域引起了越来越多的关注。在这里，我们报告了一种从容易获得的供体-受体环丙烷和氨或甲胺合成γ-（杂）芳基-和γ-烯基-γ-氨基丁酸（包括抗癫痫药物氨己烯酸）的短合成路线。该方案包括 2-氧代吡咯烷-3-甲酰胺的简便合成及其酸水解为 γ-芳基-或 γ-烯基取代的 GABA，这可以作为合成各种基于 GABA 的 N-杂环和生物活性化合物。

  DOI：

  10.1039/d3ob01769a
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 磷酸吡哆醛 、 ω-transaminase from Burkholderia graminis C4D1M 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 piruvate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-4-amino-4-(4-methoxyphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of chiral γ-amino acids using ω-transaminase

  摘要：

  在本项研究中，我们通过动力学拆分和对映体合成分别成功合成了纯度很高的（R）-和（S）-γ-氨基酸（>99% ee），这些产物是通过ξ-转氨酶（ξ-TA）实现的。本研究展示了ξ-TA反应在生产手性γ-氨基酸方面的高度潜力。

  DOI：

  10.1039/c3cc44864a

文献信息

• Enzymatic synthesis of chiral γ-amino acids using ω-transaminase
  作者：Minsu Shon、Ramachandran Shanmugavel、Giyoung Shin、Sam Mathew、Sang-Hyeup Lee、Hyungdon Yun

  DOI：10.1039/c3cc44864a

  日期：——

  In this study, we successfully synthesized enantiomerically pure (R)- and (S)-γ-amino acids (>99% ee) using ω-transaminase (ω-TA) through kinetic resolution and asymmetric synthesis respectively. The present study demonstrates the high potentiality of ω-TA reaction for the production of chiral γ-amino acids.

  在本项研究中，我们通过动力学拆分和对映体合成分别成功合成了纯度很高的（R）-和（S）-γ-氨基酸（>99% ee），这些产物是通过ξ-转氨酶（ξ-TA）实现的。本研究展示了ξ-TA反应在生产手性γ-氨基酸方面的高度潜力。
• Creation of a (<i>R</i>)-β-Transaminase by Directed Evolution of <scp>d</scp>-Amino Acid Aminotransferase
  作者：Hyunwoo Jeon、Amol D. Pagar、Hyeona Kang、Pritam Giri、Saravanan P. Nadarajan、Sharad Sarak、Taresh P. Khobragade、Seonga Lim、Mahesh D. Patil、Sun-Gu Lee、Hyungdon Yun

  DOI：10.1021/acscatal.2c04221

  日期：2022.11.4
• Concise approach to γ-(het)aryl- and γ-alkenyl-γ-aminobutyric acids. Synthesis of vigabatrin
  作者：Andrey Yu. Plodukhin、Maksim A. Boichenko、Ivan A. Andreev、Elena A. Tarasenko、Kanstantsin V. Anisovich、Nina K. Ratmanova、Sergey S. Zhokhov、Igor V. Trushkov、Olga A. Ivanova

  DOI：10.1039/d3ob01769a

  日期：——

  γ-Aminobutyric acid (GABA) and GABA derivatives have attracted increased attention over the years in the fields of medicinal chemistry and chemical biology due to their interesting biological properties and synthetic relevance. Here, we report a short synthetic route to γ-(het)aryl- and γ-alkenyl-γ-aminobutyric acids, including the antiepileptic drug vigabatrin, from readily available donor–acceptor

  γ-氨基丁酸（GABA）和GABA衍生物由于其有趣的生物学特性和合成相关性，多年来在药物化学和化学生物学领域引起了越来越多的关注。在这里，我们报告了一种从容易获得的供体-受体环丙烷和氨或甲胺合成γ-（杂）芳基-和γ-烯基-γ-氨基丁酸（包括抗癫痫药物氨己烯酸）的短合成路线。该方案包括 2-氧代吡咯烷-3-甲酰胺的简便合成及其酸水解为 γ-芳基-或 γ-烯基取代的 GABA，这可以作为合成各种基于 GABA 的 N-杂环和生物活性化合物。