(R)-4-amino-4-(4-methoxyphenyl)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-amino-4-(4-methoxyphenyl)butanoic acid
• 英文别名: (R)-4-amino-4-(p-tolyl)butyric acid；(4R)-4-amino-4-(4-methylphenyl)butanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: AAOIWGGBQGXIGE-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-amino-4-(4-methoxyphenyl)butanoic acid 在 aluminum oxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以85 %的产率得到(R)-5-(p-tolyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-(杂)芳基-和γ-烯基-γ-氨基丁酸的简明方法。氨己烯酸的合成

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）和GABA衍生物由于其有趣的生物学特性和合成相关性，多年来在药物化学和化学生物学领域引起了越来越多的关注。在这里，我们报告了一种从容易获得的供体-受体环丙烷和氨或甲胺合成γ-（杂）芳基-和γ-烯基-γ-氨基丁酸（包括抗癫痫药物氨己烯酸）的短合成路线。该方案包括 2-氧代吡咯烷-3-甲酰胺的简便合成及其酸水解为 γ-芳基-或 γ-烯基取代的 GABA，这可以作为合成各种基于 GABA 的 N-杂环和生物活性化合物。

  DOI：

  10.1039/d3ob01769a
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 磷酸吡哆醛 、 ω-transaminase from Burkholderia graminis C4D1M 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 piruvate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-4-amino-4-(4-methoxyphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of chiral γ-amino acids using ω-transaminase

  摘要：

  在本项研究中，我们通过动力学拆分和对映体合成分别成功合成了纯度很高的（R）-和（S）-γ-氨基酸（>99% ee），这些产物是通过ξ-转氨酶（ξ-TA）实现的。本研究展示了ξ-TA反应在生产手性γ-氨基酸方面的高度潜力。

  DOI：

  10.1039/c3cc44864a

文献信息

• Creation of a (<i>R</i>)-β-Transaminase by Directed Evolution of <scp>d</scp>-Amino Acid Aminotransferase
  作者：Hyunwoo Jeon、Amol D. Pagar、Hyeona Kang、Pritam Giri、Saravanan P. Nadarajan、Sharad Sarak、Taresh P. Khobragade、Seonga Lim、Mahesh D. Patil、Sun-Gu Lee、Hyungdon Yun

  DOI：10.1021/acscatal.2c04221

  日期：2022.11.4