(S)-4-amino-4-(4-methoxyphenyl)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-amino-4-(4-methoxyphenyl)butanoic acid
• 英文别名: (4S)-4-azaniumyl-4-(4-methylphenyl)butanoate
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: AAOIWGGBQGXIGE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 glutamate dehydrogenase 、 transaminase 、 L-谷氨酸 、 mutant formate dehydrogenase 、 甲酸铵 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸作为高效氨基供体，可利用转氨酶合成手性β-和γ-氨基酸

  摘要：

  开发了一种利用转氨酶（TA），谷氨酸脱氢酶（GluDH）和突变型甲酸脱氢酶（FDHm）的可回收谷氨酸胺供体系统，其中使用GluDH再生了胺供体Glu，从而避免了α-酮戊二酸对TA的抑制作用。使用该系统成功合成了各种对映体纯的β-，γ-氨基酸和胺，具有高转化率和出色的对映体过量。

  DOI：

  10.1002/cctc.201802048

文献信息

• Enzymatic synthesis of chiral γ-amino acids using ω-transaminase
  作者：Minsu Shon、Ramachandran Shanmugavel、Giyoung Shin、Sam Mathew、Sang-Hyeup Lee、Hyungdon Yun

  DOI：10.1039/c3cc44864a

  日期：——

  In this study, we successfully synthesized enantiomerically pure (R)- and (S)-γ-amino acids (>99% ee) using ω-transaminase (ω-TA) through kinetic resolution and asymmetric synthesis respectively. The present study demonstrates the high potentiality of ω-TA reaction for the production of chiral γ-amino acids.

  在本项研究中，我们通过动力学拆分和对映体合成分别成功合成了纯度很高的（R）-和（S）-γ-氨基酸（>99% ee），这些产物是通过ξ-转氨酶（ξ-TA）实现的。本研究展示了ξ-TA反应在生产手性γ-氨基酸方面的高度潜力。