4-amino-4-(4-methoxyphenyl)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-4-(4-methoxyphenyl)butanoic acid
• 英文别名: 4-amino-4-(p-tolyl)butyric acid；4-Amino-4-p-tolyl-buttersaeure；4-azaniumyl-4-(4-methylphenyl)butanoate
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: AAOIWGGBQGXIGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-4-(4-methoxyphenyl)butanoic acid 在 aluminum oxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以83 %的产率得到5-(p-tolyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-(杂)芳基-和γ-烯基-γ-氨基丁酸的简明方法。氨己烯酸的合成

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）和GABA衍生物由于其有趣的生物学特性和合成相关性，多年来在药物化学和化学生物学领域引起了越来越多的关注。在这里，我们报告了一种从容易获得的供体-受体环丙烷和氨或甲胺合成γ-（杂）芳基-和γ-烯基-γ-氨基丁酸（包括抗癫痫药物氨己烯酸）的短合成路线。该方案包括 2-氧代吡咯烷-3-甲酰胺的简便合成及其酸水解为 γ-芳基-或 γ-烯基取代的 GABA，这可以作为合成各种基于 GABA 的 N-杂环和生物活性化合物。

  DOI：

  10.1039/d3ob01769a
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-amino-4-(4-methoxyphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of chiral γ-amino acids using ω-transaminase

  摘要：

  在本项研究中，我们通过动力学拆分和对映体合成分别成功合成了纯度很高的（R）-和（S）-γ-氨基酸（>99% ee），这些产物是通过ξ-转氨酶（ξ-TA）实现的。本研究展示了ξ-TA反应在生产手性γ-氨基酸方面的高度潜力。

  DOI：

  10.1039/c3cc44864a

文献信息

• Expression of a decorin-like molecule in human melanoma
  作者：Andrea Ladányi、Mónika Gallai、Sándor Paku、Julianna O. Nagy、József Dudás、József Tímár、Ilona Kovalszky

  DOI：10.1007/bf03032382

  日期：2001.12

  Decorin, a member of the family of small leucin-rich proteoglycans, has originally been described as a secreted proteoglycan component of the connective tissues, and has been implicated in the negative regulation of cell proliferation directly or via interactions with TGF-beta. It was reported to be generally absent from tumor cells. Here we show that human melanoma cell lines express a decorin-like molecule. We detected decorin mRNA by RT-PCR in 7 out 7 human melanoma lines characterized by various metastatic potential. Using polyclonal antiserum against the core protein of decorin, the typical 80-120 kD glycanated form as well as a high molecular weight aberrant version (200-210 kD) of decorin were demonstrated by Western blot technique in the culture supernatants as well as in lysates of human melanoma cells. Finally, decorin epitope was also demonstrated immunohistochemically in human melanoma xenografts, as well as in tumor cells of surgically resected melanomas but not in melanocytes of nevi. The expression of this aberrant decorin did not inhibit the in vitroor in vivogrowth of human melanoma cells, and it was independent of their metastatic potential. Human melanoma cell lines expressing aberrant decorin retained sensitivity to the antiproliferative and gelatinase-stimulatory effects of exogenous TGF-beta.
• Creation of a (<i>R</i>)-β-Transaminase by Directed Evolution of <scp>d</scp>-Amino Acid Aminotransferase
  作者：Hyunwoo Jeon、Amol D. Pagar、Hyeona Kang、Pritam Giri、Saravanan P. Nadarajan、Sharad Sarak、Taresh P. Khobragade、Seonga Lim、Mahesh D. Patil、Sun-Gu Lee、Hyungdon Yun

  DOI：10.1021/acscatal.2c04221

  日期：2022.11.4