(S,E)-4-hydroxy-6-p-tolyl-4-(trifluoromethyl)hex-5-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (S,E)-4-hydroxy-6-p-tolyl-4-(trifluoromethyl)hex-5-en-2-one
• 英文别名: (S)-4-(trifluoromethyl)-4-hydroxy-6-(p-methylphenyl)hex-5-en-2-one；(E,4S)-4-hydroxy-6-(4-methylphenyl)-4-(trifluoromethyl)hex-5-en-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃O₂
• 分子量: 272.267
• InChiKey: AATCAJAUBCGERL-SBDDDAINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,1,1,-trifluoro-4-(p-tolyl)but-3-en-2-one 、 丙酮 在 N-(L-prolinyl)-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonamide 三氟乙酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 (R)-4-(trifluoromethyl)-4-hydroxy-6-(p-methylphenyl)hex-5-en-2-one 、 (S,E)-4-hydroxy-6-p-tolyl-4-(trifluoromethyl)hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲基酮与α，β-不饱和三氟甲基酮的区域特异性有机催化不对称醛醇缩合反应。

  摘要：

  [结构：见文字]。甲基酮和α，β-不饱和三氟甲基酮的醛醇缩合反应在温和条件下发生，脯氨酸衍生的N-磺酰胺和三氟乙酸作为催化剂的结合，以高收率和良好的对映选择性得到相应的不饱和α-三氟甲基叔醇。 。

  DOI：

  10.1021/ol070217z

文献信息

• Regiospecific Organocatalytic Asymmetric Aldol Reaction of Methyl Ketones and α,β-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones
  作者：Xiao-Jin Wang、Yan Zhao、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1021/ol070217z

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. The aldol reaction of methyl ketones and alpha,beta-unsaturated trifluoromethyl ketones occurred under mild conditions with the combination of proline-derived N-sulfonylamide and trifluoroacetic acid as the catalyst to give the corresponding unsaturated alpha-trifluoromethyl tertiary alcohols in high yields with good enatioselectivities.

  [结构：见文字]。甲基酮和α，β-不饱和三氟甲基酮的醛醇缩合反应在温和条件下发生，脯氨酸衍生的N-磺酰胺和三氟乙酸作为催化剂的结合，以高收率和良好的对映选择性得到相应的不饱和α-三氟甲基叔醇。 。
• An enantioselective nucleophilic addition of α,β-unsaturated trifluoromethylketones catalyzed by l-proline derivatives
  作者：Dehui Zhang、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.035

  日期：2008.3

  unexpected enantioselective 1,2-aldol reaction of acetone with α,β-unsaturated trifluoromethylketone catalyzed by l-proline derivative was described. The absolute configuration of the resulting chiral product was assigned based on a single crystal X-ray diffraction analysis. Structure–reactivity study of this organocatalytic system was briefly discussed. A reaction mechanism was tentatively postulated

  描述了丙酮与1-脯氨酸衍生物催化的α，β-不饱和三氟甲基酮的意外的对映选择性1,2-醛醇缩合反应。基于单晶X射线衍射分析确定所得手性产物的绝对构型。简要讨论了该有机催化体系的结构反应性研究。暂时假定了反应机理。