tert-butyl [(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl [(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: AAUOCJMGWYEMHZ-YMTOWFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到(1S,4R)-1-amino-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生二胺的立体发散合成及其作为硫脲有机催化剂的应用

  摘要：

  已从商业 (1S)-(+)-酮品酸和 (1S) 合成了一系列 18 种区域和立体化学多样化的手性非外消旋 1,2-、1,3- 和 1,4-二胺-(+)-10-樟脑磺酸。二胺的结构均基于 d-(+)-樟脑支架，并在伯胺和叔胺官能团的区域异构连接以及外/内异构方面具有异构多样性。二胺被转化为相应的非共价双功能硫脲有机催化剂，其在 1,3-二羰基亲核试剂（丙二酸二甲酯、乙酰丙酮和二苯甲酰甲烷）与反式-β-硝基苯乙烯的共轭加成中的催化活性已被评估。在使用内-1,3-二胺衍生的催化剂52 (91.5:8.5 er)与乙酰丙酮作为亲核试剂的反应中实现了最高的对映选择性。所有新的有机催化剂 48-63 都已完全表征。八种中间体和硫脲衍生物 52 的结构和绝对构型也通过 X 射线衍射确定。

  DOI：

  10.3390/molecules25132978
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-酮基蒎酸 、 叔丁醇 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 99.0h， 以82%的产率得到tert-butyl [(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生二胺的立体发散合成及其作为硫脲有机催化剂的应用

  摘要：

  已从商业 (1S)-(+)-酮品酸和 (1S) 合成了一系列 18 种区域和立体化学多样化的手性非外消旋 1,2-、1,3- 和 1,4-二胺-(+)-10-樟脑磺酸。二胺的结构均基于 d-(+)-樟脑支架，并在伯胺和叔胺官能团的区域异构连接以及外/内异构方面具有异构多样性。二胺被转化为相应的非共价双功能硫脲有机催化剂，其在 1,3-二羰基亲核试剂（丙二酸二甲酯、乙酰丙酮和二苯甲酰甲烷）与反式-β-硝基苯乙烯的共轭加成中的催化活性已被评估。在使用内-1,3-二胺衍生的催化剂52 (91.5:8.5 er)与乙酰丙酮作为亲核试剂的反应中实现了最高的对映选择性。所有新的有机催化剂 48-63 都已完全表征。八种中间体和硫脲衍生物 52 的结构和绝对构型也通过 X 射线衍射确定。

  DOI：

  10.3390/molecules25132978

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of Camphor-Derived Diamines and Their Application as Thiourea Organocatalysts
  作者：Sebastijan Ričko、Franc Požgan、Bogdan Štefane、Jurij Svete、Amalija Golobič、Uroš Grošelj

  DOI：10.3390/molecules25132978

  日期：——

  stereo-chemically diverse chiral non-racemic 1,2-, 1,3-, and 1,4-diamines have been synthesized from commercial (1S)-(+)-ketopinic acid and (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid. The structures of the diamines are all based on the d-(+)-camphor scaffold and feature isomeric diversity in terms of regioisomeric attachment of the primary and the tertiary amine function and the exo/endo-isomerism. Diamines

  已从商业 (1S)-(+)-酮品酸和 (1S) 合成了一系列 18 种区域和立体化学多样化的手性非外消旋 1,2-、1,3- 和 1,4-二胺-(+)-10-樟脑磺酸。二胺的结构均基于 d-(+)-樟脑支架，并在伯胺和叔胺官能团的区域异构连接以及外/内异构方面具有异构多样性。二胺被转化为相应的非共价双功能硫脲有机催化剂，其在 1,3-二羰基亲核试剂（丙二酸二甲酯、乙酰丙酮和二苯甲酰甲烷）与反式-β-硝基苯乙烯的共轭加成中的催化活性已被评估。在使用内-1,3-二胺衍生的催化剂52 (91.5:8.5 er)与乙酰丙酮作为亲核试剂的反应中实现了最高的对映选择性。所有新的有机催化剂 48-63 都已完全表征。八种中间体和硫脲衍生物 52 的结构和绝对构型也通过 X 射线衍射确定。