cyclohexyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6S)-2-cyclohexyloxy-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• 化学式: C₃₃H₄₀O₅
• 分子量: 516.678
• InChiKey: ABCVWYKABFXEAJ-SIEORJKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-L-mannopyranosyl dimethylphosphinothioate 、 环己醇 在 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以80%的产率得到cyclohexyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  复杂碳水化合物的新合成方法和试剂。八。具有 C-2 轴向苄氧基基团的糖基二甲基硫代膦酸酯的立体选择性α-和β-吡喃甘露糖苷形成

  摘要：

  吡喃甘露糖基二甲基硫代膦酸酯和醇使用高氯酸银作为活化剂，在分子筛 4A 存在下，在室温下在苯中反应，以良好的收率得到 1,2-反式-α-吡喃甘露糖苷。另一方面，通过结合使用碘和 5 mol% 高氯酸三苯甲酯作为活化系统，可以从二甲基硫代膦酸酯中获得 1,2-顺式-β-吡喃甘露糖苷。描述了通过这些方法合成糖蛋白的 αMan(1→6)[αMan(1→3)]Man 和 βMan(1→4)GlcNAc 单元的衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1359

文献信息

• Synthesis of<i>β</i>-D-Ribofuranosyl-(1→3)-<i>α</i>-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-L-rhamnopyranose by in situ Activating Glycosylation Using 1-OH Sugar Derivative and Me₃SiBr–CoBr₂–Bu₄NBr–Molecular Sieves 4A System
  作者：Motoko Hirooka、Yoko Mori、Akiko Sasaki、Shinkiti Koto、Yoshika Shinoda、Aya Morinaga

  DOI：10.1246/bcsj.74.1679

  日期：2001.9

  β-d-Ribofuranosyl-(1→3)-α-l-rhamnopyranosyl-(1→3)-l-rhamnopyranose, the trisaccharide repeating unit of the C. freundii O28,1c O-specific polysaccharide, was synthesized using in situ activating glycosylation of the 1-OH sugar derivatives and a reagent mixture of trimethylsilyl bromide, cobalt(II) bromide, tetrabutylammonium bromide, and molecular sieves 4A. Regioselective tritylation was useful for synthesizing the 3-OH derivatives of methyl, allyl, and benzyl α-l-rhamnosides.

  β-d-核糖呋喃糖-(1→3)-α-l-鼠李糖琥珀糖-(1→3)-l-鼠李糖，作为C. freundii O28,1c O特异性多糖的三糖重复单元，采用原位活化糖苷化的方法合成，涉及1-OH糖衍生物和三甲基硅基溴、钴(II)溴化物、四丁基溴化铵及4A分子筛的试剂混合物。区域选择性三苯基甲基化对于合成甲基、烯丙基和苄基α-l-鼠李糖苷的3-OH衍生物非常有效。
• Novel Dehydrative Glycosidations of 1-Hydroxy Sugars Using a Heteropoly Acid
  作者：Kazunobu Toshima、Hideyuki Nagai、Shuichi Matsumura

  DOI：10.1055/s-1999-2869

  日期：1999.9

  Novel and convenient dehydrative glycosidations of 1-hydroxy glycosyl donors have been developed. Several O-benzylated 1-hydroxy sugars are effectively cross-coupled with a variety of alcohols to give the corresponding O-glycosides in high yields with good α-stereoselectivities by using the heteropoly acid, H4SiW12O40.

  我们开发出了新颖便捷的 1-羟基糖基给体脱水糖苷化反应。通过使用杂多酸 H4SiW12O40，几种 O-苄基化的 1-羟基糖与多种醇有效地交叉偶联，得到相应的 O-糖苷，产量高，δ-立体选择性好。
• New Synthetic Methods and Reagents for Complex Carbohydrates. VIII. Stereoselective<i>α</i>- and<i>β</i>-Mannopyranoside Formation from Glycosyl Dimethylphosphinothioates with the C-2 Axial Benzyloxyl Group
  作者：Takashi Yamanoi、Kazumi Nakamura、Hiroshi Takeyama、Kenji Yanagihara、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1246/bcsj.67.1359

  日期：1994.5

  The reactions of mannopyranosyl dimethylphosphinothioates and alcohols using silver perchlorate as an activator in the presence of molecular sieves 4A in benzene at room temperature gave the 1,2-trans-α-mannopyranosides in good yields. On the other hand, 1,2-cis-β-mannopyranosides could be obtained from the dimethylphosphinothioates by the combined use of iodine and 5 mol% triphenylmethyl perchlorate

  吡喃甘露糖基二甲基硫代膦酸酯和醇使用高氯酸银作为活化剂，在分子筛 4A 存在下，在室温下在苯中反应，以良好的收率得到 1,2-反式-α-吡喃甘露糖苷。另一方面，通过结合使用碘和 5 mol% 高氯酸三苯甲酯作为活化系统，可以从二甲基硫代膦酸酯中获得 1,2-顺式-β-吡喃甘露糖苷。描述了通过这些方法合成糖蛋白的 αMan(1→6)[αMan(1→3)]Man 和 βMan(1→4)GlcNAc 单元的衍生物。