2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-L-mannopyranosyl dimethylphosphinothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-L-mannopyranosyl dimethylphosphinothioate
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-benzyl-L-rhamnopyranosyl dimethylphosphinothioate；dimethyl-[(3R,4R,5S,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-sulfanylidene-lambda5-phosphane；dimethyl-[(3R,4R,5S,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• 化学式: C₂₉H₃₅O₅PS
• 分子量: 526.634
• InChiKey: CGCVBTXBRQSAPR-NZJARPAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  粪甾烷-3-醇 、 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-L-mannopyranosyl dimethylphosphinothioate 在 I₂-TrtCl₄ 作用下， 以 苯 为溶剂， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,2-cis-β-Mannopyranoside Formation by the Dimethylphosphinothioate Method

  摘要：

  1,2-顺-β-吡喃甘露糖苷主要通过吡喃甘露糖基二甲基硫代膦衍生物与几种醇在碘和催化量的高氯酸三苯甲酯作为活化剂存在下在苯中反应获得。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.343

文献信息

• New Synthetic Methods and Reagents for Complex Carbohydrates. VIII. Stereoselective<i>α</i>- and<i>β</i>-Mannopyranoside Formation from Glycosyl Dimethylphosphinothioates with the C-2 Axial Benzyloxyl Group
  作者：Takashi Yamanoi、Kazumi Nakamura、Hiroshi Takeyama、Kenji Yanagihara、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1246/bcsj.67.1359

  日期：1994.5

  The reactions of mannopyranosyl dimethylphosphinothioates and alcohols using silver perchlorate as an activator in the presence of molecular sieves 4A in benzene at room temperature gave the 1,2-trans-α-mannopyranosides in good yields. On the other hand, 1,2-cis-β-mannopyranosides could be obtained from the dimethylphosphinothioates by the combined use of iodine and 5 mol% triphenylmethyl perchlorate

  吡喃甘露糖基二甲基硫代膦酸酯和醇使用高氯酸银作为活化剂，在分子筛 4A 存在下，在室温下在苯中反应，以良好的收率得到 1,2-反式-α-吡喃甘露糖苷。另一方面，通过结合使用碘和 5 mol% 高氯酸三苯甲酯作为活化系统，可以从二甲基硫代膦酸酯中获得 1,2-顺式-β-吡喃甘露糖苷。描述了通过这些方法合成糖蛋白的 αMan(1→6)[αMan(1→3)]Man 和 βMan(1→4)GlcNAc 单元的衍生物。